1-(5-碘-2-甲基苯基)乙酮 | 52107-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-碘-2-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 5-Iod-2-methyl-acetophenon
• 英文别名: 1-(5-Iodo-2-methylphenyl)ethan-1-one；1-(5-iodo-2-methylphenyl)ethanone
• CAS: 52107-54-7
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: YYWVZKZBBWUKDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-碘-2-甲基苯基)乙酮 在 水 、 氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-碘-2-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  CN116813508

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-甲基苯甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(5-碘-2-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, in silico and in vitro Evaluations of Symmetrical 1,3-Diketones

  摘要：

  1,3-二酮化合物因其在天然产物中丰富存在并具有多种生物活性而变得非常重要。新的对称1,3-二酮化合物，带有L-脯氨酸、2-甲基-5-碘苯甲酸、哌啶-3-羧酸和萘-1-乙酸基团，通过适当酮与N-酰基三唑在MgBr2·Et2O和DIPEA存在下的偶联反应合成。这些化合物的化学结构通过1H、13C NMR、FT-IR和HRMS等光谱数据得到确认。对所有化合物与肿瘤相关蛋白酪氨酸激酶-6（PTK6）和炎症蛋白环氧合酶-2（COX2）进行了分子对接研究。通过体外评估使用乳腺癌细胞系（MTT测定）和HRBC稳定性测定。在计算机辅助研究中，（5a-d）化合物对PTK6和COX2获得的ki值分别在(-7.5至-10.6)和(-7.6至-9.8) kcal/mol范围内。化合物5d被选中进行MTT测定，因为它对PTK6表现出最高的结合亲和力（-10.6 kcal/mol），并且对乳腺癌细胞系的IC50为2.4 μg/mL。所有化合物（5a-5d）的HRBC稳定性在（59.28-93.4）%范围内，其中5d的稳定值最高，同时对COX2表现出更高的结合亲和力（-7.6 kcal/mol）。因此，具有适当功能的合成对称1,3-二酮化合物可以成为抗癌和抗炎药物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22475

文献信息

• Synthesis, docking and in vitro evaluation of -proline derived 1,3-diketones possessing anti-cancer and anti-inflammatory activities
  作者：V. Porchezhiyan、D. Kalaivani、J. Shobana、S.E. Noorjahan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127754

  日期：2020.4

  important mitogen activated protein kinases, preferentially p38β with a binding energy of −11.2 kcal/mol. During in vitro studies for MTT cytotoxicity assay using breast cancer cell line (MDA-MB-231) and HRBC assay for anti-inflammatory studies, the compound 5j exhibited anti-cancer activity with IC50 = 3.4 μM and 94.7% stabilization respectively. Thus the synthesized compounds (5a-5j) with more drug likeliness

  摘要 基于温和条件下的软烯醇化，通过酮与 N-酰基苯并三唑之间的直接偶联反应合成了具有潜在抗癌和抗炎活性的不对称 1,3-二酮，并通过 1H、13C NMR、IR 和人力资源管理系统。合成化合物 (5a-5j) 与酶 PTK6（乳腺癌细胞）、COX-1 和 COX-2（炎症和疼痛）的分子对接显示 5j 是有效的化合物。发现它抑制几种重要的丝裂原活化蛋白激酶，优先抑制 p38β，结合能为 -11.2 kcal/mol。在使用乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 进行 MTT 细胞毒性测定的体外研究和用于抗炎研究的 HRBC 测定期间，化合物 5j 表现出抗癌活性，IC50 = 3.4 μM，稳定性分别为 94.7%。
• Gore,P.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2940 - 2948
  作者：Gore,P.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization, in silico and in vitro Evaluations of Symmetrical 1,3-Diketones
  作者：V. Porchezhiyan、D. Kalaivani、J. Shobana、S.E. Noorjahan

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22475

  日期：2020.3.10

  1,3-Dicarbonyl compounds have gained significant importance since they are abundantly available in the natural products and possess myriad biological activities. The new symmetrical 1,3-diketones bearing L-proline, 2-methyl-5-iodobenzoic acid, piperidine-3-carboxylic acid and naphthalene-1-acetic acid moieties were synthesized by coupling reaction of appropriate ketone with N-acyl triazole in the presence of MgBr2·Et2O and DIPEA. The chemical structure of the compounds were confirmed from the spectral data such as 1H, 13C NMR, FT-IR and HRMS. Molecular docking studies were carried out for all the compounds with tumor associated protein tyrosine kinase-6 (PTK6) and inflammatory protein cyclooxygenase-2 (COX2). The in vitro evaluation was carried out using breast cancer cell lines (MTT assay) and HRBC stabilization assays. During in silico studies, the ki values obtained against PTK6 and COX2 for (5a-d) compounds were in the range (-7.5 to -10.6) and (-7.6 to -9.8) kcal/mol, respectively. The compound 5d was selected for MTT assay, since it exhibited the highest binding affinity (-10.6 kcal/mol) against PTK6 and gave IC50 - 2.4 μg/mL against breast cancer cell lines. The HRBC stabilization of all the compounds (5a-5d) were in the range (59.28-93.4) %, with highest stabilization value by 5d, which also displayed higher binding affinity with -7.6 kcal/mol towards COX2. Thus, the synthesized symmetrical 1,3-diketones with suitable functionality can be both anticancer and anti-inflammatory agents.

  1,3-二酮化合物因其在天然产物中丰富存在并具有多种生物活性而变得非常重要。新的对称1,3-二酮化合物，带有L-脯氨酸、2-甲基-5-碘苯甲酸、哌啶-3-羧酸和萘-1-乙酸基团，通过适当酮与N-酰基三唑在MgBr2·Et2O和DIPEA存在下的偶联反应合成。这些化合物的化学结构通过1H、13C NMR、FT-IR和HRMS等光谱数据得到确认。对所有化合物与肿瘤相关蛋白酪氨酸激酶-6（PTK6）和炎症蛋白环氧合酶-2（COX2）进行了分子对接研究。通过体外评估使用乳腺癌细胞系（MTT测定）和HRBC稳定性测定。在计算机辅助研究中，（5a-d）化合物对PTK6和COX2获得的ki值分别在(-7.5至-10.6)和(-7.6至-9.8) kcal/mol范围内。化合物5d被选中进行MTT测定，因为它对PTK6表现出最高的结合亲和力（-10.6 kcal/mol），并且对乳腺癌细胞系的IC50为2.4 μg/mL。所有化合物（5a-5d）的HRBC稳定性在（59.28-93.4）%范围内，其中5d的稳定值最高，同时对COX2表现出更高的结合亲和力（-7.6 kcal/mol）。因此，具有适当功能的合成对称1,3-二酮化合物可以成为抗癌和抗炎药物。
• CN116813508
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——