1-(5-碘-2-噻吩)-1-丙酮 | 23757-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-碘-2-噻吩)-1-丙酮
• 英文名称: 1-(5-iodothiophen-2-yl)propan-1-one
• CAS: 23757-10-0
• 化学式: C₇H₇IOS
• 分子量: 266.102
• InChiKey: AKAOMSFPCWJXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-碘-2-噻吩)-1-丙酮 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-ethyl-2-[5-(trifluoromethyl)thiophen-2-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的区域发散C ？铱配合物对多功能杂芳烃的氢硼化

  摘要：

  regiodivergent C中的 ħ硼化与双的2,5-二取代的杂芳烃（频哪醇）二硼通过使用原位形成的从物[Ir（OME）（COD）]铱催化剂达到2 / dtbpy（COD = 1,5-环辛二烯， dtbpy：4,4'-二-叔丁基-2,2'-联吡啶）或物[Ir（OME）（COD）] 2 /2 ASPH 3。当使用[Ir（OMe）（cod）] 2 / dtbpy作为催化剂时，在4位进行的硼化选择性进行，从而以高收率提供了4硼化的产物（dtbpy体系A）。所述的[Ir（OME）（COD）]时改变区域选择性2 /2 ASPH 3中使用过的催化剂; 以高收率和高区域选择性获得了三硼化产物（AsPh 3系统B）。硼化的区域选择性很容易通过改变配体来控制。通过使用相同的起始原料，该反应被用于合成两种不同的生物活性化合物类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201500658
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 N-甲氧基-N-甲基丙酰胺 在 lithium diisopropyl amide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以49%的产率得到1-(5-碘-2-噻吩)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETERO PYRROLE ANALOGS ACTING ON CANNAPINOID RECEPTORS
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES HÉTÉROPYRROLES AGISSANT SUR LES RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES

  摘要：

  本文披露了生物活性的杂环吡咯类似物，如咪唑、噻唑、噁唑和吡唑，能够与CB1和/或CB2大麻素受体相互作用。本文披露了作为CB1和/或CB 1受体拮抗剂的杂环吡咯类似物，具有对CB 1或CB2受体的选择性，作为中性拮抗剂，首选作用于外周神经系统中的CB 1受体，和/或作为一氧化氮供体的作用。还披露了使用披露的类似物的药物制剂和通过给予治疗有效量的披露的类似物以提供生理效应的方法。

  公开号：

  WO2010104488A1

文献信息

• NOVEL HETEROPYRROLE ANALOGS ACTING ON CANNABINOID RECEPTORS
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US20120046280A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Disclosed are biologically active hetero pyrrole analogs such as imidazoles, thiazoles, oxazoles and pyrazoles capable of interacting with the CB1 and/or CB2 cannabinoid receptors. Aspects disclose hetero pyrrole analogs acting as CB1 and/or CB 1 receptor antagonists, having selectivity for the CB 1 or CB2 receptor, acting as neutral antagonists, acting preferentially on CB 1 receptors located in the peripheral nervous system, and/or acting as nitric oxide donors. Pharmaceutical preparations employing the disclosed analogs and methods of administering therapeutically effective amounts of the disclosed analogs to provide a physiological effect are also disclosed.

  本发明涉及一种生物活性的杂环吡咯类似物，如咪唑、噻唑、噁唑和吡唑，能够与CB1和/或CB2大麻素受体相互作用。其中一些方面揭示了作为CB1和/或CB1受体拮抗剂的杂环吡咯类似物，具有选择性作用于CB1或CB2受体，作为中性拮抗剂，优先作用于位于周围神经系统中的CB1受体，和/或作为一氧化氮供体。还揭示了采用所述类似物的制药制剂和治疗有效量的方法，以提供生理效应。
• Heteropyrrole analogs acting on cannabinoid receptors
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US08853205B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  Disclosed are biologically active hetero pyrrole analogs such as imidazoles, thiazoles, oxazoles and pyrazoles capable of interacting with the CB1 and/or CB2 cannabinoid receptors. Aspects disclose hetero pyrrole analogs acting as CB1 and/or CB 1 receptor antagonists, having selectivity for the CB 1 or CB2 receptor, acting as neutral antagonists, acting preferentially on CB 1 receptors located in the peripheral nervous system, and/or acting as nitric oxide donors. Pharmaceutical preparations employing the disclosed analogs and methods of administering therapeutically effective amounts of the disclosed analogs to provide a physiological effect are also disclosed.

  本发明涉及一种具有生物活性的杂环吡咯类似物，例如咪唑、噻唑、噁唑和吡唑，能够与CB1和/或CB2大麻素受体相互作用。其中的方面揭示了作为CB1和/或CB1受体拮抗剂的杂环吡咯类似物，具有对CB1或CB2受体的选择性，作为中性拮抗剂，作用于位于外周神经系统中的CB1受体，和/或作为一氧化氮供体。还揭示了使用所述类似物的制药制剂以及通过给予治疗有效量的所述类似物来提供生理效应的方法。
• Hair growth stimulator property of thienyl substituted pyrazole carboxamide derivatives as a cb1 receptor antagonist with in vivo antiobesity effect
  作者：Brijesh Kumar Srivastava、Rina Soni、Jayendra Z. Patel、Amit Joharapurkar、Nisha Sadhwani、Samadhan Kshirsagar、Bhupendra Mishra、Vijay Takale、Sunil Gupta、Purvi Pandya、Prashant Kapadnis、Manish Solanki、Harilal Patel、Prasenjit Mitra、Mukul R. Jain、Pankaj R. Patel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.046

  日期：2009.5

  A few thienyl substituted pyrazole derivatives were synthesized to aid in the characterization of the cannabinoid receptor antagonist and also to serve as potentially useful antiobesity agent. Structural requirements for selective CB1 receptor antagonistic activity of 5-thienyl pyrazole derivatives included the structural similarity with potent, specific antagonist rimonabant 1. Compound 3 has been identified as a hair growth stimulator and an antiobesity agent in animal models. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP1978023A1
  申请人：——

  公开号：EP1978023A1

  公开（公告）日：2008-10-08
• NOVEL HETERO PYRROLE ANALOGS ACTING ON CANNAPINOID RECEPTORS
  申请人：University of Connecticut

  公开号：EP2398323A1

  公开（公告）日：2011-12-28