2-Iodo-4-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzene-1,3-diol | 883742-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Iodo-4-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzene-1,3-diol
• CAS: 883742-12-9
• 化学式: C₃₃H₃₃IO₆
• 分子量: 652.526
• InChiKey: SSCJPEPDGBORRL-CSTKHABSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester 、 2-Iodo-4-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzene-1,3-diol 在 calcium sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-Iodo-4-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-6-((2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 O→C-糖苷重排对间苯二酚衍生物进行双-C-糖基化

  摘要：

  s：通过利用 O→C-糖苷重排开发了一种有效的间苯二酚衍生物双 C-糖基化方法，其中两种酚中的每一种都作为选择性和高产率安装两个相同或不同糖部分的枢纽.

  DOI：

  10.1055/s-2006-932463
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-iodo-6-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-phenol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到2-Iodo-4-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 O→C-糖苷重排对间苯二酚衍生物进行双-C-糖基化

  摘要：

  s：通过利用 O→C-糖苷重排开发了一种有效的间苯二酚衍生物双 C-糖基化方法，其中两种酚中的每一种都作为选择性和高产率安装两个相同或不同糖部分的枢纽.

  DOI：

  10.1055/s-2006-932463