6-bromomethyldibenzo[b,j][4,7]phenanthroline | 342038-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromomethyldibenzo[b,j][4,7]phenanthroline
• 英文别名: 6-(Bromomethyl)quinolino[3,2-a]acridine
• CAS: 342038-54-4
• 化学式: C₂₁H₁₃BrN₂
• 分子量: 373.252
• InChiKey: KPGJYMHLWILLRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromomethyldibenzo[b,j][4,7]phenanthroline 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-[3-((bromoacetyl)aminopropyl)aminomethyl]dibenzo[b,j][4,7]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  三链体形成引发的喹吖啶衍生物对 HIV-DNA 的直接光裂解

  摘要：

  氨基-对-喹吖啶化合物 (PQ) 已被证明可以强烈且特异性地稳定三螺旋 DNA。此外，这些衍生物显示出光活性，使其成为有效的 DNA 切割剂。我们利用这两个特性（三链体特异性结合和光活性）选择性地切割 HIV-1 基因组中存在的双链 (ds) DNA 序列。首先在含有 HIV 多嘌呤束 (PPT) 的线性化质粒 (3300 bp) 上进行切割，该质粒允许通过三链形成寡核苷酸 (TFO) 进行靶向。PQ(3)() 是该系列中活性最强的化合物，当该序列与 16 聚体 TFO 形成三链体时，可有效切割 PPT 附近的双链 DNA。在分子水平上对短 DNA 片段（56 bp）的切割进行了研究；PQ(3)() 的光致切割仅在三螺旋存在时发生。然而，观察到不寻常的切割模式：在距离三螺旋位点末端 6-9 bp 的鸟嘌呤处观察到损伤。这种切割非常有效（高达 60%），不需要碱处理，并且在两条链上都可以观察

  DOI：

  10.1021/ja0109040
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铁 、 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 戊醇 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 6-bromomethyldibenzo[b,j][4,7]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of DNA Triple Helices by Crescent-Shaped Dibenzophenanthrolines

  摘要：

  Mono- and disubstituted crescent-shaped dibenzophenanthrolines have been prepared and their ability to stabilize synthetic DNA triple helices has been investigated. Thermal denaturation experiments were conducted on two triplexes of different sequences in the presence of the various compounds. For both targets, the monosubstituted derivatives (4a,b) induced a large and specific increase of the temperature of the tripler-to-duplex transition compared with the duplex-to-single strand transition (Delta T-m(3-->2) - Delta T-m(2-->1) up to +32 degrees C), and appeared to be more efficient than their disubstituted analogues. Therefore compounds 4a and 4b seem to be better tripler-specific ligands than the previously reported benzopyridoindole (BPI) derivatives.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980807)4:8<1504::aid-chem1504>3.0.co;2-t