1-cyclopropyl-3-(2,4,5-trifluoro-3-methoxy-benzoyl)-urea | 351367-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-(2,4,5-trifluoro-3-methoxy-benzoyl)-urea
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-3-(3-methoxy-2,4,5-trifluorobenzoyl)urea；N-(cyclopropylcarbamoyl)-2,4,5-trifluoro-3-methoxybenzamide
• CAS: 351367-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 288.226
• InChiKey: JVDVBWCTHUYCRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3-(2,4,5-trifluoro-3-methoxy-benzoyl)-urea 在 ammonium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 164.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-1-羧酸乙酯作为DNA促旋酶的催化抑制剂的鉴定。

  摘要：

  氟喹诺酮类是临床上用于治疗多种细菌感染和靶向细菌II型拓扑异构酶（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）的一类抗菌剂。然而，氟喹诺酮类药物很强效，长时间使用对细菌具有抵抗力，这限制了它们在临床上的使用。喹唑啉-2,4-二酮也靶向细菌II型拓扑异构酶，与氟喹诺酮类相似，对细菌的耐药性不敏感，但是，与氟喹诺酮类相比，它们的药效低下。为了满足对抗菌素开发的不断增长的需求，开发了九种修饰的喹唑啉-2,4-二酮，以探测喹唑啉-2,4-二酮的结构修饰，以寻找与细菌II型拓扑异构酶，DNA促旋酶的新结合接触。化合物对DNA促旋酶超螺旋活性的抑制作用评估显示，新型的5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-1-羧酸乙酯衍生物是DNA促旋酶的适度抑制剂，IC50为3.5μM。但是，这种5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-1-羧酸乙酯不能像氟喹诺酮或典型的喹唑啉-2,4-二酮那样捕获催化中间体。因此，在这项工作中发现的5

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115439
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2,4,5-三氟苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-cyclopropyl-3-(2,4,5-trifluoro-3-methoxy-benzoyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-1-羧酸乙酯作为DNA促旋酶的催化抑制剂的鉴定。

  摘要：

  氟喹诺酮类是临床上用于治疗多种细菌感染和靶向细菌II型拓扑异构酶（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）的一类抗菌剂。然而，氟喹诺酮类药物很强效，长时间使用对细菌具有抵抗力，这限制了它们在临床上的使用。喹唑啉-2,4-二酮也靶向细菌II型拓扑异构酶，与氟喹诺酮类相似，对细菌的耐药性不敏感，但是，与氟喹诺酮类相比，它们的药效低下。为了满足对抗菌素开发的不断增长的需求，开发了九种修饰的喹唑啉-2,4-二酮，以探测喹唑啉-2,4-二酮的结构修饰，以寻找与细菌II型拓扑异构酶，DNA促旋酶的新结合接触。化合物对DNA促旋酶超螺旋活性的抑制作用评估显示，新型的5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-1-羧酸乙酯衍生物是DNA促旋酶的适度抑制剂，IC50为3.5μM。但是，这种5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-1-羧酸乙酯不能像氟喹诺酮或典型的喹唑啉-2,4-二酮那样捕获催化中间体。因此，在这项工作中发现的5

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115439

文献信息

• A facile synthesis of substituted 3-amino-1<i>H</i>-quinazoline-2,4-diones
  作者：Tuan P. Tran、Edmund L. Ellsworth、Brian M. Watson、Joseph P. Sanchez、H. D. Hollis Showalter、John R. Rubin、Michael A. Stier、Judy Yip、Dai Q. Nguyen、Paul Bird、Rajeshwar Singh

  DOI：10.1002/jhet.5570420428

  日期：2005.5

  1H-quinazoline-2,4-dione 10 was made starting with fluorobenzoic acid in three high yielding steps. The key step of this synthesis involved the generation of the dianion of urea 7 and the subsequent intramolecular nucleophilic displacement of the 2-fluoro to form the quinazolinedione ring. The 3-amino moiety was incorporated using (2,4-dinitro-phenyl)-hydroxylamine as the aminating reagent.

  描述了一系列3-氨基-1 H-喹唑啉-2,4-二酮的新合成。从氟苯甲酸开始，在三个高产率步骤中制备1 H-喹唑啉-2,4-二酮10。该合成的关键步骤涉及尿素7的二价阴离子的产生和随后的2-氟分子内亲核取代以形成喹唑啉二酮环。使用（2，4-二硝基-苯基）-羟胺作为胺化试剂并入3-氨基部分。
• [EN] 3-AMINOQUINAZOLIN-2,4-DIONE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS CONTENANT 3-AMINOQUINAZOLIN-2,4-DIONE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2001053273A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  Antibacterial 3-aminoquinazolin-2,4-diones have formula (I) wherein: R1 and R3 include alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic, and heteroaryl; R5, R6, and R8 include H, alkyl, alkoxy, halo, NO2, CN, NH2, alkyl and dialkylamino; R7 includes hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, fused heterocyclic, aryl and fused aryl; J and K are C or N; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  具有式(I)的抗菌3-氨基喹唑啉-2,4-二酮，其中：R1和R3包括烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，杂环基和杂芳基；R5，R6和R8包括H，烷基，烷氧基，卤素，NO2，CN，NH2，烷基和二烷基氨基；R7包括氢，烷基，环烷基，杂环基，融合的杂环基，芳基和融合的芳基；J和K是C或N；以及其药学上可接受的盐。
• 3-AMINOQUINAZOLIN-2,4-DIONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Bird Paul

  公开号：US20060183762A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Antibacterial 3-aminoquinazolin-2,4-diones have formula (I) wherein: R 1 and R 3 include alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic, and heteroaryl; R 5 , R 6 , and R 8 include H, alkyl, alkoxy, halo, NO 2 , CN, NH 2 , alkyl and dialkylamino; R 7 includes hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, fused heterocyclic, aryl and fused aryl; J and K are C or N; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  抗菌3-氨基喹唑啉-2,4-二酮具有以下化学式（I）：其中：R1和R3包括烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，杂环基和杂芳基；R5，R6和R8包括H，烷基，烷氧基，卤素，NO2，CN，NH2，烷基和二烷基氨基；R7包括氢，烷基，环烷基，杂环基，融合的杂环基，芳基和融合的芳基；J和K为C或N；以及其药学上可接受的盐。
• 3-Aminoquinazolin-2,4-dione antibacterial agents
  申请人：Bird Paul

  公开号：US20060287308A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Antibacterial 3-aminoquinazolin-2,4-diones have formula (1) wherein: R 1 and R 3 include alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic, and heteroaryl; R 5 , R 6 , and R 8 include H, alkyl, alkoxy, halo, NO 2 , CN, NH 2 , alkyl and dialkylamino; R 7 includes hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, fused heterocyclic, aryl and fused aryl; J and K are C or N; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  抗菌的3-氨基喹唑啉-2,4-二酮具有式（1），其中：R1和R3包括烷基，烯基，炔基，环烷基，芳香基，杂环基和杂芳基；R5，R6和R8包括H，烷基，烷氧基，卤素，NO2，CN，NH2，烷基和二烷基氨基；R7包括氢，烷基，环烷基，杂环基，融合杂环基，芳香基和融合芳香基；J和K是C或N；以及其药学上可接受的盐。
• 3-aminoquinazolin-2,4-dione antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US07582627B2

  公开（公告）日：2009-09-01

  Antibacterial 3-aminoquinazolin-2,4-diones have formula (I) wherein: R1 and R3 include alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic, and heteroaryl; R5, R6, and R8 include H, alkyl, alkoxy, halo, NO2, CN, NH2, alkyl and dialkylamino; R7 includes hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, fused heterocyclic, aryl and fused aryl; J and K are C or N; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  抗菌3-氨基喹唑啉-2,4-二酮的化学式为(I)，其中：R1和R3包括烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，杂环基和杂芳基；R5，R6和R8包括氢，烷基，烷氧基，卤素，NO2，CN，NH2，烷基和二烷基氨基；R7包括氢，烷基，环烷基，杂环基，融合杂环基，芳基和融合芳基；J和K为碳或氮；以及其药学上可接受的盐。