(SS)-3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-5-methoxy-2-(phenylsulfinyl)-1H-indole | 911136-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (SS)-3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-5-methoxy-2-(phenylsulfinyl)-1H-indole
• CAS: 911136-52-2
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 457.709
• InChiKey: RVVLEJQNOQLKBL-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SS)-3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-5-methoxy-2-(phenylsulfinyl)-1H-indole 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (R)-5'-methoxyspiro[cyclohexan-1,3'-indoline]-2',3-dione
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。经由手性吲哚-2-亚砜不对称合成螺环羟吲哚。

  摘要：

  在有利的情况下，（Ss）-3-（ω-烯丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚）吲哚-2-亚砜向螺环吲哚胺然后向羟吲哚的转化过程是中等程度的，手性从硫到吲哚核的C3转移。提出了一种机械模型，其特征在于具有Sn2'样加性Pummerer序列或由类似于Sn1的乙烯基Pummerer变换生成的紧密离子对，从而合理化了不对称感应的意义。

  DOI：

  10.1021/ol0617244
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Bromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-butyric acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (SS)-3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-5-methoxy-2-(phenylsulfinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。经由手性吲哚-2-亚砜不对称合成螺环羟吲哚。

  摘要：

  在有利的情况下，（Ss）-3-（ω-烯丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚）吲哚-2-亚砜向螺环吲哚胺然后向羟吲哚的转化过程是中等程度的，手性从硫到吲哚核的C3转移。提出了一种机械模型，其特征在于具有Sn2'样加性Pummerer序列或由类似于Sn1的乙烯基Pummerer变换生成的紧密离子对，从而合理化了不对称感应的意义。

  DOI：

  10.1021/ol0617244