3-benzoyl-4-methoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one | 956111-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-methoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-benzoyl-4-methoxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 956111-58-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: ASKYSEQXANYDMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-4-methoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到3-phenyl-5-methylisoxazolo<4,3-c>quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  NMR光谱法明确3-酰基-4-甲氧基-1-甲基喹啉酮与羟胺的反应产物的结构

  摘要：

  已经在不同的实验条件下研究了3-酰基-4-甲氧基-1-甲基喹啉酮2a，b与羟胺的反应。尽管化合物2a选择性地和排他性地产生了区域异构的异恶唑并[4,5- c ]-或异恶唑并[4,3- c ]喹啉-4（5 H）酮（分别为化合物3a或4a），但2b总是反应得到所需的异恶唑和恶唑衍生物的混合物。通过多核（13 C和15 N）磁共振波谱可以独立地完成所有产品的结构解析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.108
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到3-benzoyl-4-methoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NMR光谱法明确3-酰基-4-甲氧基-1-甲基喹啉酮与羟胺的反应产物的结构

  摘要：

  已经在不同的实验条件下研究了3-酰基-4-甲氧基-1-甲基喹啉酮2a，b与羟胺的反应。尽管化合物2a选择性地和排他性地产生了区域异构的异恶唑并[4,5- c ]-或异恶唑并[4,3- c ]喹啉-4（5 H）酮（分别为化合物3a或4a），但2b总是反应得到所需的异恶唑和恶唑衍生物的混合物。通过多核（13 C和15 N）磁共振波谱可以独立地完成所有产品的结构解析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.108

文献信息

• Regioselective synthesis of 2,5-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-ones by the cyclization of 3-acyl-4-methoxy-1-methylquinolinones with hydrazines
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Alessandra Matteucci

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.028

  日期：2008.9

  Reaction of 3-acyl-4-methoxy-1-methylquinolinones 2 and 5 with hydrazines has been investigated Under different experimental conditions. Compound 2 always gave rise selectively and exclusively to the regioisomeric 1,3-disubstituted- or 2,3-disubstituted-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)one (compounds 3a,b or 4a,b, respectively), while reaction of 5 with N-methylhydrazine led to a mixture of pyrazoles 7a and 8a. With N-pheny1hydrazine, compounds 7b or 8b were regioselectively obtained. Compound 8a could be selectively synthesized working in solventless conditions. Structural elucidation of all products was independently achieved by NMR spectroscopy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.