3-benzoyl-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one | 73281-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-benzoyl-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolinone；3-benzoyl-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 73281-64-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: ODRLTBZNZNZPAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  38.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到3-苄基-4-羟基-1-甲基喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  合成和4-羟基-2-喹诺酮类和4-羟基香豆素-3-芳酰基衍生物的反应†

  摘要：

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330324
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 三氯化铝 、 sodium carbonate 作用下， 反应 25.0h， 生成 3-benzoyl-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成和4-羟基-2-喹诺酮类和4-羟基香豆素-3-芳酰基衍生物的反应†

  摘要：

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330324

文献信息

• Unambiguous structure elucidation of the reaction products of 3-acyl-4-methoxy-1-methylquinolinones with hydroxylamine via NMR spectroscopy
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Alessandra Matteucci

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.108

  日期：2007.11

  Reaction of 3-acyl-4-methoxy-1-methylquinolinones 2a,b with hydroxylamine has been investigated under different experimental conditions. Whereas compound 2a gives rise selectively and exclusively to the regioisomeric isoxazolo[4,5-c]- or isoxazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)one (compound 3a or 4a, respectively), reaction of 2b always led to a mixture of the required isoxazole together with the oxazole derivative

  已经在不同的实验条件下研究了3-酰基-4-甲氧基-1-甲基喹啉酮2a，b与羟胺的反应。尽管化合物2a选择性地和排他性地产生了区域异构的异恶唑并[4,5- c ]-或异恶唑并[4,3- c ]喹啉-4（5 H）酮（分别为化合物3a或4a），但2b总是反应得到所需的异恶唑和恶唑衍生物的混合物。通过多核（13 C和15 N）磁共振波谱可以独立地完成所有产品的结构解析。
• A New Synthesis of 4-Alkyl/Aryl-5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-diones and Molecular Rearrangement of Their 3-Bromo Derivatives to 2-Alkyl/Aryl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-3-carboxylic Acids
  作者：Antonín Klásek、Kamil Koristek、Petr Sedmera、Petr Halada

  DOI：10.3987/com-02-9681

  日期：——

  with ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate leads to 5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-diones (2), which were brominated to 3-bromo derivatives (4). Alkaline hydrolysis of 4 gives 2-alkyl/aryl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-3-carboxylic acids (6), which were decarboxylated to 2-alkyl/aryl-5H-furo[3,2-c]quinolin-4-ones (8). The reaction of 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-1H-quinolin-2-one

  用 (三苯基正膦亚基) 乙酸乙酯处理 3-acyl-4-hydroxy-1H-quinolin-2-ones (1) 得到 5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5 -二酮 (2)，其被溴化为 3-溴衍生物 (4)。4 的碱性水解得到 2-烷基/芳基-4-氧代-4,5-二氢呋喃[3,2-c]喹啉-3-羧酸 (6)，将其脱羧为 2-烷基/芳基-5H-呋喃[3,2-c]quinolin-4-ones (8)。3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-1H-喹啉-2-酮（Ia）与氯代乙酸乙酯（三苯基正膦亚基）的反应不仅在乙酰基上进行，而且在酰胺基上也进行，得到乙基3的混合物,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-2-carboxylate (11a) 和 4,6-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyrano
• Heteroelectrocyclic reaction of 4-azido-3-hydrazonoalkyl-quinolines to 2-arylaminopyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinolones
  作者：Gerhard Hojas、Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570370625

  日期：2000.11

  derivatives 1 via tosylates 3 or chlorides 5, reacted with arylhydrazines 6 to generate 4-azido-3-hydrazonoalkylquinolines 7. Thermolysis of 7 gave ring closure products which were assigned to 2-arylaminopyrazolo[4,3-c]quinolones 10. The thermal decomposition conditions of the azides 4 and 7 were studied by differential scanning calorimetry (DSC).

  从4-羟基衍生物1经由甲苯磺酸酯3或氯化物5获得的4-叠氮基-3-酰基喹诺酮4与芳基肼6反应，生成4-叠氮基-3-肼基烷基喹啉7。热解7得到闭环产物，其分配给2-芳基氨基吡唑并[4，3- c ]喹诺酮类化合物10。通过差示扫描量热法（DSC）研究了叠氮化物4和7的热分解条件。
• A simple and effective method for the reduction of acyl substituted heterocyclic 1,3-dicarbonyl compounds to alkyl derivatives by zinc - acetic acid - hydrochloric acid
  作者：Thomas Kappe、Rudolf Aigner、Peter Roschger、Barbara Schnell、Wolfgang Stadibauer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00733-o

  日期：1995.11

  3-Acyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolones (1a–k) were reduced in good yields (66–97%) to 3-alkyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolinones (2a–k) using zinc powder (particle size <45 μm) in acetic acid/hydrochloric acid. This method could be transformed to 3-acetyl-4-hydroxy-coumarin (1l), 3-acetyl-4-hydroxy-2-pyranone (3a) and 3-acetyl-4-hydroxy-2(1H)-pyridinone (3b), which yielded the 3-ethyl derivatives 2l, 4a and 4b, respectively

  3-酰基-4-羟基-2（1H）-喹诺酮（1a–k）以良好的收率（66–97％）降低为3-烷基-4-羟基-2（1H）-喹啉酮（2a–k）使用醋酸/盐酸中的锌粉（粒度<45μm）。该方法可转化为3-乙酰基-4-羟基香豆素（1l），3-乙酰基-4-羟基-2-吡喃酮（3a）和3-乙酰基-4-羟基-2（1H）-吡啶酮（3b）），分别产生3-乙基衍生物2l，4a和4b。
• Synthesis of oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinolones by thermolytic degradation of 4-azido-2(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：Waltraud Steinschifter、Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570310662

  日期：1994.11

  4-Azido-2(1H)-quinolones 1 are thermolyzed in the presence of carboxylic acids and polyphosphoric acid to yield oxazolo[4,5-c]quinolones 3. Formation of other possible isomeric ring closure products such as oxazolo[5,4-c]quinolones 2 or isoxazolo[4,3-c]quinolones 4 could be excluded by independent syntheses.

  在羧酸和多磷酸的存在下，将4-Azido-2（1 H）-喹诺酮1进行热解，生成oxazolo [4,5- c ] quinolones3 。形成其他可能的异构闭环产物，例如oxazolo [5，可以通过独立的合成方法排除4- c ]喹诺酮2或异恶唑并[4,3- c ]喹诺酮4。

表征谱图