2-(1-{1-Carboxy-2-[4-(3-methyl-butoxy)-phenyl]-ethylcarbamoyl}-10-oxo-heptadec-2-enyl)-2-hydroxy-succinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-{1-Carboxy-2-[4-(3-methyl-butoxy)-phenyl]-ethylcarbamoyl}-10-oxo-heptadec-2-enyl)-2-hydroxy-succinic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(E,2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-2-[4-(3-methylbutoxy)phenyl]ethyl]amino]-1,11-dioxooctadec-3-en-2-yl]-2-hydroxybutanedioic acid
• 化学式: C₃₆H₅₅NO₁₀
• 分子量: 661.833
• InChiKey: IKJUOWYSEOXBTI-BYVXVEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-{1-Carboxy-2-[4-(3-methyl-butoxy)-phenyl]-ethylcarbamoyl}-10-oxo-heptadec-2-enyl)-2-hydroxy-succinic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-(1-{1-Carboxy-2-[4-(3-methyl-butoxy)-phenyl]-ethylcarbamoyl}-10-oxo-heptadecyl)-2-hydroxy-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  NA255作为新型靶向宿主的抗HCV药物的开发中，衍生物的对映选择性合成及其构效关系研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.083
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[(E)-8-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]pentane-1,3-diol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 Jones reagent 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-(1-{1-Carboxy-2-[4-(3-methyl-butoxy)-phenyl]-ethylcarbamoyl}-10-oxo-heptadec-2-enyl)-2-hydroxy-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  NA255作为新型靶向宿主的抗HCV药物的开发中，衍生物的对映选择性合成及其构效关系研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.083

文献信息

• REMEDY FOR VIRAL DISEASE
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1593378B1

  公开（公告）日：2013-09-25
• Virus therapeutic drug
  申请人：Aoki Masahiro

  公开号：US20100274026A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition for preventing or treating viral infectious diseases. The compounds of the present invention have extremely potent anti-HCV activity and HCV growth inhibitory effects, and since they also only demonstrate mild cytotoxicity in vivo, a pharmaceutical composition containing the compound of the present invention is extremely useful as an anti-HCV preventive/therapeutic agent.
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR TREATMENT OR PREVENTION OF HBV INFECTION
  申请人：Mizokami Masashi

  公开号：US20110160252A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  First, the present inventors assessed the effect of the compound represented by formula (III) below on Huh-7 cells infected with HBV, and demonstrated that the compound alone had an anti-HBV effect in vitro. Formula (III) Then, the present inventors revealed that the HBV replication-suppressing effect of PEG-IFN is enhanced in chimeric mice having a human liver infected with genotype C or A HBV when PEG-IFN is used in combination with the compound represented by formula (III) above. The present inventors also revealed that the HBV replication-suppressing effect of Entecavir is enhanced in chimeric mice having a human liver infected with genotype C HBV (wild-type and Entecavir-resistant strains) when Entecavir is used in combination with the compound represented by formula (III) above. In addition, the present inventors revealed that the compound represented by formula (III) above exerts the anti-HBV effect not only against wild-type HBV strains but also against Entecavir- and/or Lamivudine-resistant HBV strains.
• US7776918B2
  申请人：——

  公开号：US7776918B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• US8183005B1
  申请人：——

  公开号：US8183005B1

  公开（公告）日：2012-05-22