(2S,3R,4S,5R,6R)-2-Ethylsulfanyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 868381-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-Ethylsulfanyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: Ethyl b-L-thiofucopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 868381-78-6
• 化学式: C₈H₁₆O₄S
• 分子量: 208.279
• InChiKey: FFRRGRSSCFQGAP-HNEXDWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-Ethylsulfanyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 无机焦磷酸酶 、 Salmonella enterica LT2 α-D-glucopy-l phos-te thymid-transf 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 TDP-4-amino-4,6-dideoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Pyrimidine Diphosphosugar Repertoire: The Chemoenzymatic Synthesis of Amino- and Acetamidoglucopyranosyl Derivatives

  摘要：

  The exploitation of a unique thymidylyltransferase (Ep ) allows the rapid syntheses of thymidine and uridine 5'-(aminodeoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), 5'-(acetamidodeoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), and even 5'-(aminodideoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), which are amino analogues of the products from the native reaction of Ep .

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1502::aid-anie1502>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-fucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-Ethylsulfanyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Sjoelin, Petter; George, Shaji K.; Bergquist, Karl-Erik, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1731 - 1742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of benzaldehyde-functionalized LewisX trisaccharide analogs for glyco-SAM formation
  作者：Sebastian Kopitzki、Karim Akbari Dilmaghani、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.027

  日期：2013.12

  requirements for hydroxyl group arrangement in Lex head group surface plasmon resonance and gold nanoparticle techniques have shown to be powerful tools to investigate carbohydrate–carbohydrate interactions. Benzaldehyde-functionalized glycans can be used for attachment to both gold nanoparticles and surface plasmon resonance sensor surfaces. Therefore, seven benzaldehyde equipped Lex analogs including

  LewisX（Le x）基于抗原的碳水化合物与碳水化合物的相互作用是由金属离子的络合介导的。尽管有关Le x三糖头部基团（Galβ（1-4）[Fucα（1-3）] Glc N Ac）的参与羟基影响的理论研究可以提供有关该相互作用背后基本机理的基本信息，关于由Ca 2+络合介导的特定相互作用所需的羟基的取向和构型知之甚少。因此，需要非天然衍生物来提供有关Le x中羟基排列的要求的详细信息。头组表面等离振子共振和金纳米粒子技术已被证明是研究碳水化合物与碳水化合物相互作用的有力工具。苯甲醛官能化的聚糖可用于附着在金纳米颗粒和表面等离振子共振传感器表面上。因此，利用收敛方法合成了包括天然三糖在内的七个装备有苯甲醛的Le x类似物。通过表面等离振子共振实验将这些衍生物应用于正在进行的碳水化合物与碳水化合物的相互作用研究中，以证明有关Le x三糖中羟基排列的结构要求的理论假设。
• A new, improved synthesis of the trisaccharide repeating unit of the O-antigen from Xanthomonas campestris pv. campestris 8004
  作者：Daniela Comegna、Emiliano Bedini、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.093

  日期：2008.4

  date, nothing is known about the effect of the O-antigen portion. Since its separation from the core region by selective chemical degradation is very difficult, the chemical synthesis of related oligosaccharides is strictly necessary. In this paper a new, improved synthesis of the O-antigen repeating unit is presented. The main improvements in the synthesis are: (1) a shorter, high-yielding preparation

  最近的研究表明，来自油菜黄单胞菌pv的脂质A和脂多糖的核心片段。campestris 8004（Xcc）是一种致病性革兰氏阴性细菌，能够通过两种独立的机制引发植物免疫。迄今为止，关于O抗原部分的作用还一无所知。由于通过选择性化学降解将其与核心区分开非常困难，因此相关寡糖的化学合成是绝对必要的。本文对O进行了新的改进合成-抗原重复单元。合成的主要改进是：（1）短而高产的稀有糖3-acetamido-3,6-dideoxy-d-galactopyranose（3-acetamido-d-fucose，d的有效糖基供体的制备-Fuc p 3NAc）；（2）一种新的保护基团模式，被证明为将来合成高级低聚物开辟了道路。
• A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate
  作者：Janice M. H. Cheng、Emma M. Dangerfield、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/c4ob00241e

  日期：——

  Isoglobotrihexosylceramide (iGb3, 1) is an immunomodulatory glycolipid that binds to CD1d and is presented to the T-cell receptor (TCR) of invariant natural killer T (iNKT) cells.

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。
• First Synthesis of the β-<scp>d</scp>-Rhamnosylated Trisaccharide Repeating Unit of the <i>O</i>-Antigen from <i>Xanthomonas </i><i>c</i><i>ampestris </i>pv. <i>c</i><i>ampestris </i>8004
  作者：Emiliano Bedini、Antonella Carabellese、Gaspare Barone、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1021/jo051153d

  日期：2005.9.1

  The trisaccharide repeating unit of the O-antigen of the lipopolysaccharide from Xanthomonas campestris pv. campestris 8004, a pathogen of cruciferous crops, presents some structural features that renders it a challenging synthetic target: the presence of a β-d-rhamnosidic linkage, the steric crowd on a 1,2-cis-diglycosylated d-rhamnose, and finally the noncommercial availability of its monosaccharide

  来自野油菜黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv）的脂多糖的O-抗原的三糖重复单元。十字花科作物的病原体campestris 8004具有一些结构特征，使其成为具有挑战性的合成靶标：β- d-鼠李糖苷键的存在，1,2-顺式-二糖基化d-鼠李糖上的位阻分子，最后单糖成分的非商业可用性。这种三糖作为甲基糖苷的合成已经通过采用一种策略来完成，该策略的关键步骤是用2- O-苄基磺酰基-N依次进行β- d-鼠李糖基化反应-苯基三氟乙酰亚氨酸酯供体，脱苄基磺酰化，并与d -Fuc p 3NAc硫代糖苷供体偶联。