1,4-pregnadien-3-one | 73658-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,4-pregnadien-3-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,13R,14S,17S)-17-ethyl-10,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 73658-44-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: SNHKWZAAMYPZLN-NWSAAYAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pregn-4-en-3-one 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到1,4-pregnadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. 254. Elucidation of the course of the electron impact induced fragmentation of .alpha.,.beta.-unsaturated 3-keto steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a061

文献信息

• Verfahren zum Abbau der C-20-Carboxylgruppe in delta-4- und gegebenenfalls weitere Doppelbindungen enthaltenden BNC-Verbindungen sowie neue C-21-Steroide
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0039893A2

  公开（公告）日：1981-11-18

  In Δ 4- und gegebenenfalls wenigstens eine weitere Doppelbindung in 1(2)- und/oder 9(11)-Stellung aufweisenden Steroid-20-Carbonsäuren (BNC-Verbindungen), die auch in 11-Stellung eine Sauerstoff-Funktion, insbesondere eine Hydroxylgruppe oder eine Ketogruppe aufweisen können, wird der Abbau der 20-Carboxylgruppe mittels des Carboxy-Inversions-Abbaus bewerkstelligt. Hierzu werden die BNC-Carbonsäuren zunächst in ihre Säurehalogenide umgewandelt, diese werden mit Persäuren zu gemischten Säureanhydriden umgesetzt und an schließend verseift. Als Reaktionsprodukt fällt ein Gemisch von 20-Hydroxy- und 20(21 )-en-Steroidverbindungen an, die um ein Kohlenstoffatom ärmer sind als das eingesetzte Ausgangsmaterial. Durch das Verfahren können an sich bekannte sowie neue C-21-Steroidverbindungen hergestellt werden. Die neuen C-21-Steroidverbindungen werden als Solche beansprucht.

  在甾体 20 羧酸（BNC 化合物）的 1(2)位和（或）9(11)位的Δ 4-双键和可选的至少另一个双键中，11-位也可以有一个氧官能团，特别是羟基或酮基，20-羧基的降解是通过羧基反转降解实现的。为此，首先将 BNC 羧酸转化为其酸卤化物，与过酸反应生成混合酸酐，然后进行皂化。反应产物是 20-羟基和 20(21 )-烯甾体化合物的混合物，比所用的起始原料少一个碳原子。该工艺既可用于生产已知的 C-21 类固醇化合物，也可用于生产新的 C-21 类固醇化合物。新的 C-21 类固醇化合物是这样声称的。
• Verfahren zur Herstellung von 20-Carbonyl-Steroiden durch Abbau von Steroid-C22-Carbonsäuren
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0041612A2

  公开（公告）日：1981-12-16

  Der Abbau von Steroid-C22-Carbonsäuren zur C20 Carbonyl-Steroiden erfolgt in vereinfachter Form und vorzugsweise ohne Isolierung von Reaktionszwischenprodukten derart, daß man 17(20)-Steroid-22-Carbonsäuren als Ausgangsmaterial einsetzt und diese über ihr jeweiliges Säurehalogenid durch den Abbau Curtius oder den Carboxy-Inversions-Abbau unmittelbar zur 20-Carbonylverbindung umwandelt. Der auf diese Weise entstehende Substituent in C17 der Steroidverbindungen liegt in der pharmakologisch gewünschten Konfiguration vor.

  类固醇 C22 羧酸降解为 C20羰基类固醇的过程是以简化的形式进行的，最好不分离反应中间体，即使用 17(20)- 类固醇-22 羧酸作为起始原料，通过柯蒂斯降解或羧基反转降解，通过各自的酸卤化物直接转化为 20-羰基化合物。由此产生的类固醇化合物 C17 中的取代基以药理学上所需的构型存在。
• Aromatic heterocyclic esters of steroids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0057401B1

  公开（公告）日：1984-08-01
• Neue 20-substituierte 3-Oxo-pregna-4-en-steroidverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HENKEL CORPORATION (a Delaware corp.)

  公开号：EP0034364B1

  公开（公告）日：1984-11-07
• KRISTALLINE FORMEN VON 11BETA-(4-ACETYLPHENYL)-20,20,21,21,21-PENTAFLUOR-17ALPHA- HYDROXY-19-NOR-17 -PREGNA-4,9-DIEN-3-ON
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2024383A2

  公开（公告）日：2009-02-18