cis-decahydro-9a-methyl-4-methylene-4aH-benzocyclohepten-4a-ol | 104904-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-decahydro-9a-methyl-4-methylene-4aH-benzocyclohepten-4a-ol
• 英文别名: (4aS,9aS)-9a-methyl-4-methylidene-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydrobenzo[7]annulen-4a-ol
• CAS: 104904-36-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: MQESAKZVAATNTP-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  246.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-decahydro-9a-methyl-4-methylene-4aH-benzocyclohepten-4a-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以37%的产率得到(3β,4aβ,9aβ-)-decahydro-9a-methyl-4-methylene-4aH benzocycloheptene 3,4a-diol
  参考文献：
  名称：

  末端烯丙基酮的分子内自由基介导的环化反应合成功能化环戊烷

  摘要：

  一系列末端烯丙基酮如（7），（10），（17）和（21）的电解显示通过-模式导致分子内还原环化，产生五元环（8），（9） ），（20）和（22）分别掺入桥头羟基。当用萘二甲酸钠处理烯丙基酮（7），（17）和（21）时，也获得不饱和醇（8），（20）和（22）。相反，通过在-模式下环化，在萘钠中的（10）处理产生低产率（7％）的异构体茚满醇（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97179-0
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 六甲基磷酰三胺 、 萘 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 potassium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 cis-decahydro-9a-methyl-4-methylene-4aH-benzocyclohepten-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  走向胍卡酚A的全合成：完全官能化的AB和BC环段的构建

  摘要：

  针对目前感兴趣的二萜类抗生素胍基丁烯A的全合成的研究，并显示出抗药性病原体的有前途的生物活性，已导致获得了天然产物的功能齐全的AB和BC环段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01597-6