N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-1,2-二氢-7-甲氧基-2-氧代-8-(戊氧基)-3-喹啉甲酰胺 | 282089-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-1,2-二氢-7-甲氧基-2-氧代-8-(戊氧基)-3-喹啉甲酰胺
• 英文名称: N-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-7-methoxy-2-oxo-8-pentyloxy-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: JTE-907；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1,2-dihydro-7-methoxy-2-oxo-8-(pentyloxy)-3-quinolinecarboxamide；7-methoxy-2-oxo-8-pentyloxy-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid (3,4-methylenedioxybenzyl)amide；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-7-methoxy-2-oxo-8-pentoxy-1H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 282089-49-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: GRAJFFFXJYFVOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-methoxy-3-pentyloxybenzaldehyde 在 哌啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-1,2-二氢-7-甲氧基-2-氧代-8-(戊氧基)-3-喹啉甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR Studies of 2-Oxoquinoline Derivatives as CB2 Receptor Inverse Agonists

  摘要：

  The highly CB2 selective cannabinoid receptor inverse agonist, 7-methoxy-2-oxo-8-pentyloxy-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid N-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)amide (JTE-907; 9b), served as the lead compound for investigating the structure-activity relationships of its analogues and in the search for more potent and effective CB2 receptor inverse agonists. A series of aromatic amides of 7-methoxy-2-oxo-8-pentyloxy-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 6 was synthesized, and the CB2 receptor activities of the compounds were determined by a [S-35]GTP(gamma)S-binding assay using membranes of CHO cells stably transfected with the human CB2 receptor. As a result, all the compounds were defined as full CB2 receptor inverse agonists, and additionally, except for two 3,4-dihydroxyphenylalkylamides, they were found to be equally potent as SR144528.

  DOI：

  10.1021/jm050879z

文献信息

• Cannabinoid receptor inverse agonists and neutral antagonists as therapeutic agents for the treatment of bone disorders
  申请人：Ralston Hamilton Stuart

  公开号：US20060172019A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention pertains to cannabinoid (CB) receptor inverse agonists and neutral antagonists, and especially CB1 and CB2 inverse agonists and neutral antagonists; such as, for example, certain pyrazole compounds; their use in the inhibition of osteoclasts (for example, the inhibition of the survival, formation, and/or activity of osteoclasts), and/or in the inhibition of bone resorption; their use in connection with treatment of bone disorders, such as conditions mediated by osteoclasts (e.g., increased osteoclast activity) and/or characterised by (e.g., increased) bone resorption, such as osteoporosis (e.g., osteoporosis not associated with inflammation; e.g., osteoporosis associated with a genetic predisposition, sex hormone deficiency, or ageing), cancer associated bone disease, and Paget's disease of bone.

  本发明涉及大麻素（CB）受体的反向激动剂和中性拮抗剂，尤其是CB1和CB2的反向激动剂和中性拮抗剂，例如某些吡唑化合物；它们用于抑制破骨细胞（例如抑制破骨细胞的存活、形成和/或活动），和/或抑制骨吸收；它们用于治疗骨疾病，例如由破骨细胞介导的疾病（例如破骨细胞活性增加）和/或以（例如增加的）骨吸收为特征的疾病，例如骨质疏松症（例如与炎症无关的骨质疏松症；例如与遗传倾向、性激素缺乏或衰老有关的骨质疏松症）、癌症相关骨疾病和Paget骨病。
• REMEDIES FOR PRURITUS
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1447094A9

  公开（公告）日：2005-09-07

  The invention aims to find out a novel pharmacological effect (medical use) of cannabinoid. Since cannabinoid agonists such as palmidrol and anandamide have an excellent antipruritic effect, they are useful as an agent for treating any types of pruritus such as ocular pruritus, skin pruritus and systemic pruritus.

  本发明旨在发现大麻素的一种新型药理作用（医疗用途）。由于大麻素激动剂（如棕榈醇和安乃近）具有极佳的止痒效果，因此可作为治疗任何类型瘙痒症（如眼部瘙痒症、皮肤瘙痒症和全身性瘙痒症）的药物。
• アレルギー疾患治療剤
  申请人：日本たばこ産業株式会社

  公开号：JP2003252796A

  公开（公告）日：2003-09-10

  (57)【要約】 （修正有）\n【課題】カンナビノイドレセプター調節物質、特に末梢細胞型カンナビノイドレセプターに選択的に作用する調節物質の提供。\n【解決手段】具体的にはＮ−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−７−メトキシ−２−オキソ−８−ペンチルオキシ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボキサミド等、又はその医薬上許容される塩を含んでなるアレルギー疾患治療剤が提供された。本発明の治療剤は、例えば、喘息、アトピー性皮膚炎等の難治性のアレルギー疾患に対し効果を示す。

  (57) [摘要]（有修改）Ϯn [问题]提供大麻素受体调节剂，特别是选择性作用于外周细胞型大麻素受体的调节剂。\解]具体地说，N-(苯并[1,3]二恶茂-5-基甲基)-7-甲氧基-2-氧代-8-戊氧基-1,2-二氢喹啉-3-甲酰胺等，或药用提供了一种治疗过敏性疾病的治疗剂，包括其药学上可接受的盐。本发明的治疗剂对难治性过敏性疾病如哮喘和特应性皮炎等有效。
• 非即時型アレルギー疾患治療剤
  申请人：——

  公开号：JP2005015422A

  公开（公告）日：2005-01-20

  【課題】本発明は、カンナビノイドレセプター調節物質、特に末梢細胞型カンナビノイドレセプター（ＣＢ２）に選択的な調節物質、特にインバースアゴニストを有効成分とする新規な非即時型アレルギー疾患治療剤を提供することを課題とする。【解決手段】本発明により、カンナビノイドレセプター調節物質、特に末梢細胞型カンナビノイドレセプターに選択的に作用するインバースアゴニスト、具体的にはＮ−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−７−メトキシ−２−オキソ−８−ペンチルオキシ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボキサミド等、又はその医薬上許容される塩を含んでなる非即時型アレルギー疾患治療剤が提供された。本発明の治療剤は、例えば、喘息、アトピー性皮膚炎等の難治性のアレルギー疾患に対し効果を示す。【選択図】 なし

  [问题]本发明的问题是提供一种新型非速效过敏性疾病治疗方法，该方法包含一种大麻素受体调节剂，特别是一种选择性作用于外周细胞大麻素受体（CB2）的调节剂，尤其是一种反向激动剂作为活性成分。通过本发明，一种大麻素受体调节剂，特别是一种选择性作用于外周细胞大麻素受体的反向激动剂，具体地说是 N-(苯并[1,3]二氧戊环-5-)(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-7-methoxy-2-oxo-8-pentyloxy-1,2-二氢喹啉-3-甲酰胺或类似物质，或其药学上可接受的盐，用于治疗非即刻过敏性疾病。本发明的治疗剂对难治性过敏性疾病如哮喘和特应性皮炎等有效。无。
• CB2 receptor ligands for the treatment of psychiatric disorders
  申请人：ARIEL—UNIVERSITY RESEARCH AND DEVELOPMENT COMPANY, LTD.

  公开号：US10016373B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention provides cannabinoid type 2 (CB2) receptor inverse agonists for treating or ameliorating psychiatric disorders. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising 4′-O-methylhonokiol for treating Attention Deficit Hyperactivity Disorder (ADHD) and Tourette's syndrome.

  本发明提供了用于治疗或改善精神障碍的大麻素 2 型（CB2）受体反向激动剂。本发明进一步提供了包含 4′-O-methylhonokiol 的药物组合物，用于治疗注意缺陷多动障碍（ADHD）和抽动秽语综合征。