(2R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal | 1036753-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 1036753-14-6
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: NSPFJDCNPHRPFZ-BIVLZKPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基4-膦酰巴豆酸酯 、 (2R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  蕨类酸A和B的全合成

  摘要：

  描述了具有有效的植物生长促进剂特性的蝶形酸A和B，差向异构螺缩醛聚酮化合物的会聚合成。硼醇羟醛方法的使用有效地实现了高级C1–C11和C12–C16亚基的立体控制结构，这些亚基结合生成线性（Z）-烯酮前体，并通过HF·吡啶进行螺缩醛化，在之后提供蝶呤酸A和B皂化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.132
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  蕨类酸A和B的全合成

  摘要：

  描述了具有有效的植物生长促进剂特性的蝶形酸A和B，差向异构螺缩醛聚酮化合物的会聚合成。硼醇羟醛方法的使用有效地实现了高级C1–C11和C12–C16亚基的立体控制结构，这些亚基结合生成线性（Z）-烯酮前体，并通过HF·吡啶进行螺缩醛化，在之后提供蝶呤酸A和B皂化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.132