2,2,2-trichloro-N-[2-(cyclohexylcarbonyl)phenyl]acetamide | 853942-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-[2-(cyclohexylcarbonyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[2-(cyclohexanecarbonyl)phenyl]acetamide
• CAS: 853942-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₃NO₂
• 分子量: 348.657
• InChiKey: ROGRMOOYSNFMOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-[2-(cyclohexylcarbonyl)phenyl]acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[3-(dimethylamino)propyl]-4-cyclohexyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  新型有效的Na + / Ca2 +交换抑制剂的发现：3,4-dihydro-2（1H）-quinazolinone衍生物的设计，合成和构效关系。

  摘要：

  设计，合成和构效关系的3,4-dihydro-2（1H）-喹唑啉酮衍生物具有Na（+）/ Ca（2+）交换器的抑制活性。这些基于铅化合物1a的研究导致发现了一种结构新颖且高效的Na（+）/ Ca（2+）交换子4f（SM-15811）抑制剂，该抑制剂直接抑制Na（+）依赖性Ca （2+）通过Na（+）/ Ca（2+）交换剂流入具有高效力的心肌细胞。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00744-3
• 作为产物：
  描述：

  (2-aminophenyl)cyclohexylmethanone 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloro-N-[2-(cyclohexylcarbonyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型有效的Na + / Ca2 +交换抑制剂的发现：3,4-dihydro-2（1H）-quinazolinone衍生物的设计，合成和构效关系。

  摘要：

  设计，合成和构效关系的3,4-dihydro-2（1H）-喹唑啉酮衍生物具有Na（+）/ Ca（2+）交换器的抑制活性。这些基于铅化合物1a的研究导致发现了一种结构新颖且高效的Na（+）/ Ca（2+）交换子4f（SM-15811）抑制剂，该抑制剂直接抑制Na（+）依赖性Ca （2+）通过Na（+）/ Ca（2+）交换剂流入具有高效力的心肌细胞。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00744-3

文献信息

• A novel class of sodium/calcium exchanger inhibitor: design, synthesis, and structure–activity relationships of 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives
  作者：Hirohiko Hasegawa、Masami Muraoka、Mikiko Ohmori、Kazuki Matsui、Atsuyuki Kojima

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.019

  日期：2005.6

  Design, synthesis, and structure-activity relationships of 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives as inhibitors of the sodium/calcium (Na(+)/Ca(2+)) exchanger are discussed. These studies, based on a lead compound 9a, which was identified in our library, involved systematic modification of three regions and revealed that (1) the 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone having a tertiary amino alkyl side

  设计，合成，和构效关系的3,4-dihydro-2（1H）-quinazolinone衍生物作为钠/钙（Na（+）/ Ca（2+））交换剂的抑制剂进行了讨论。这些研究基于在我们的图书馆中鉴定出的先导化合物9a，涉及三个区域的系统修饰，并揭示了（1）3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮在3位对活性至关重要，（2）非取代的苯环最适合高活性，并且（3）引入4-取代的哌啶部分增强了活性，特别是4-苄基哌啶-1-基显示出很强的活性。抑制活性。基于这些SAR研究，发现了一种结构新颖且高效的Na（+）/ Ca（2+）交换剂12g（SM-15811）抑制剂。特别是，SM-15811直接抑制Na（+）依赖的Ca（2+）流入，通过具有高效力的心肌细胞中的Na（+）/ Ca（2+）交换剂。该活性比先导化合物9a和SM-15811对心肌缺血再灌注损伤具有保护作用的效力强了将近两个数量级。这些Na（+）/ Ca（2+