(7S,8S)-8-Isopropenyl-7-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-7-carbaldehyde | 90025-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7S,8S)-8-Isopropenyl-7-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-7-carbaldehyde
• CAS: 90025-22-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: AYTPTPYQAHGVDD-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 (-)-N-(4-methylenedioxycyclohexenyl-2-methylidene)-L-tert-leucine tert-butyl ester 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 生成 (7S,8S)-8-Isopropenyl-7-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-7-carbaldehyde 、 (7R,8S)-8-Isopropenyl-7-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-7-carbaldehyde 、 (7R,8R)-8-Isopropenyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6

文献信息

• Asymmetric total synthesis of antileukemic sesquiterpene (+)-ivalin
  作者：Kiyoshi Tomioka、Fumio Masumi、Toyoharu Yamashita、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99876-9

  日期：1984.1