{(2R,3R)-3-[(2S,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol | 153896-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2R,3R)-3-[(2S,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[[(2S,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 153896-38-9
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: BLJSTJISCDEYKZ-OUJSJNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[(2S,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (E)-(S)-1-[(2S,3R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-3-methoxycarbonyl-2-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内杂-迈克尔加成立体控制环醚的合成。3.高度官能化和稠合的四氢吡喃的对映体合成

  摘要：

  描述了一种基于分子内异迈克尔加成的功能适当的烷氧基-γ-苯甲酰氧基-α，β-不饱和酯的方法，用于合成高度取代和稠合的海洋聚醚毒素的聚四氢吡喃核，并完全控制所有立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73936-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[(2S,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 3 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到{(2R,3R)-3-[(2S,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内杂-迈克尔加成立体控制环醚的合成。3.高度官能化和稠合的四氢吡喃的对映体合成

  摘要：

  描述了一种基于分子内异迈克尔加成的功能适当的烷氧基-γ-苯甲酰氧基-α，β-不饱和酯的方法，用于合成高度取代和稠合的海洋聚醚毒素的聚四氢吡喃核，并完全控制所有立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73936-0