[(2S,3R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-oxiranyl]-methanol | 199873-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-oxiranyl]-methanol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 199873-23-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: NDNXQJNAVCXFMT-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-oxiranyl]-methanol 以93%的产率得到(2R,3R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin

  摘要：

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10107-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(Z)-1,2-di-O-isopropylidene-1,2,6-trihydroxy-4-hexene 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到[(2S,3R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on ciguatoxin [2]; synthesis of the A,B,C-ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10254-x