(-)-trans-tetrahydroactinidiolide | 104641-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (-)-trans-tetrahydroactinidiolide
• 英文别名: (3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 104641-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: IGSYVKHPYSDDQD-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-tetrahydroactinidiolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-2-(2-hydroxyethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mercuric trifluoroacetate mediated brominative cyclizations of dienes. Total synthesis of dl-3.beta.-bromo-8-epicaparrapi oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01334a003
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,2-dimethylcyclohexanone 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 无水碳酸镉 、 三氟甲烷磺酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 105.72h， 生成 (-)-trans-tetrahydroactinidiolide
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Suzuki, Norio, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 287 - 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of (±)-Epianastrephin, (±)-Anastrephin and Analogs Thereof
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US20170305874A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  A process for the synthesis of trans-fused γ-lactones having Formula (IV) from substituted cyclic ketones having Formula (I). A diastereoselective synthesis of (±)-epianastrephin (1) (wherein: R 1 is ethenyl, R 2 and R 3 is methyl, and n is 1), (±)-anastrephin (2) (wherein: R 2 is ethenyl, R 1 and R 3 is methyl and n is 1), and analogs thereof (wherein: R 1 is H, C 1-5 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 2-6 alkynyl, R 2 is H, C 1-5 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 2-6 alkynyl, R 1 and R 2 together with the carbon atom they are attached form a C 3-6 cycloalkyl ring, R 3 is C 1-5 alkyl and n is 0-2):

  从具有化学式（I）的取代环状酮合成具有化学式（IV）的反式γ-内酯的过程。对（±）-epianastrephin（1）进行立体选择合成（其中：R1为乙烯基，R2和R3为甲基，n为1），（±）-anastrephin（2）进行立体选择合成（其中：R2为乙烯基，R1和R3为甲基，n为1），以及它们的类似物（其中：R1为H，C1-5烷基，C2-6烯基或C2-6炔基，R2为H，C1-5烷基，C2-6烯基或C2-6炔基，R1和R2与它们附着的碳原子一起形成C3-6环烷基环，R3为C1-5烷基，n为0-2）。
• Cyclisation of polyenic β-keto suiphoxides. A novel route to optically active intermediates for cyclic terpenoid synthesis
  作者：Hiroshi Kosugi、Kunihide Hoshino、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39910001173

  日期：——

  Optically active polyenic β-keto sulphoxides 4 and 5 undergo a cyclisation mediated by SnCl4 to give easily separable diastereoisomeric dihydropyran derivatives 6a,b and 10a,b, respectively; the crystalline stereoisomers of which can be converted into (+)-dihydroacitinidiolide 7 and (–)-norambreinolide 11.

  光学活性聚烯烃 β-酮硫醚 4 和 5 分别经历由 SnCl4 介导的环化反应，生成易分离的非对映异构体二氢吡喃衍生物 6a,b 和 10a,b；其结晶立体异构体可转化为 (+)-二氢阿西替尼二醇 7 和 (–)-去甲阿布雷素 11。
• Diastereoselective synthesis of (±)-epianastrephin, (±)-anastrephin and analogs thereof
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US10011580B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  A process for the synthesis of trans-fused γ-lactones having Formula (IV) from substituted cyclic ketones having Formula (I). A diastereoselective synthesis of (±)-epianastrephin (1) (wherein: R1 is ethenyl, R2 and R3 is methyl, and n is 1), (±)-anastrephin (2) (wherein: R2 is ethenyl, R1 and R3 is methyl and n is 1), and analogs thereof (wherein: R1 is H, C1-5 alkyl, C2-6 alkenyl or C2-6 alkynyl, R2 is H, C1-5 alkyl, C2-6 alkenyl or C2-6 alkynyl, R1 and R2 together with the carbon atom they are attached form a C3-6 cycloalkyl ring, R3 is C1-5 alkyl and n is 0-2):

  一种从具有式(I)的取代环酮合成具有式(IV)的反式融合γ-内酯的工艺。一种非对映选择性合成(±)-epianastrephin (1)（其中：R1 是乙烯基，R2 和 R3 是甲基，n 是 1）、(±)-anastrephin (2)（其中：R2 是乙烯基，R1 和 R3 是甲基，n 是 1）及其类似物（其中：R1为H、C1-5烷基、C2-6烯基或C2-6炔基，R2为H、C1-5烷基、C2-6烯基或C2-6炔基，R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成一个C3-6环烷基环，R3为C1-5烷基，n为0-2）：
• MORI, KENJI;SUZUKI, NORIO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 287-292
  作者：MORI, KENJI、SUZUKI, NORIO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (±)-EPIANASTREPHIN, (±)-ANASTREPHIN AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DIASTÉRÉOSÉLECTIVE DE (±)-ÉPIANASTRÉPHINE, (±)-ANASTRÉPHINE ET LEURS ANALOGUES
  申请人：US AGRICULTURE

  公开号：WO2017184870A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  A process for the synthesis of trans-fused γ-lactones having Formula (IV) from substituted cyclic ketones having Formula (I). A diastereoselective synthesis of (±)- epianastrephin (1) (wherein: R1 i s ethenyl, R2 and R3 is methyl, and n is 1), (±)-anastrephin (2) (wherein: R2 is ethenyl, R1 and R3 is methyl and n is 1), and analogs thereof (wherein :_R1 is H, C1-5 alkyl, C2-6 alkenyl or C2-6 alkynyl, R2 is H, C1-5 alkyl, C2-6 alkenyl or C2-6 alkynyl, R1 and R2 together with the carbon atom they are attached form a C3-6 cycloalkyl ring, R3 is C1-5 alkyl and n is 0-2): Formula I, II, III, IV.