trans-2-(2-hydroxyethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(2-hydroxyethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: (+/-)-2t-(2-hydroxy-ethyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexan-r-ol；(+/-)-2t-(2-Hydroxy-aethyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexan-r-ol；(1R,2R)-2-(2-hydroxyethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: XHBRSRAJYWUZMF-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(2-hydroxyethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexan-1-ol 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 430.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 γ-Homocyclogeranyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Ohloff; Schade, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2017,2023

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 trans-2-(2-hydroxyethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ohloff; Schade, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2017,2023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mercuric trifluoroacetate mediated brominative cyclizations of dienes. Total synthesis of dl-3.beta.-bromo-8-epicaparrapi oxide
  作者：Thomas R. Hoye、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo01334a003

  日期：1979.9
• Ohloff; Schade, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2017,2023
  作者：Ohloff、Schade

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (.+-.)-velloziolone.
  作者：Barry B. Snider、Brad O. Buckman

  DOI：10.1021/jo00044a024

  日期：1992.8

  The first total synthesis of the 9,10-seco-kaurene velloziolone (3) has been accomplished using an atom transfer tandem free-radical cyclization to prepare the 6-methylenebicyclo[3.2.1]octan-2-one moiety. The known diol 11 is converted to iodo acetate 10 in three steps. Alkylation of beta-keto ester 22 with 10 affords 33 that is converted to alpha-iodo ketone 7 in one pot by silylation, followed by palladium-catalyzed decarboxylation to give the tetra-substituted silyl enol ether regiospecifically and iodination of the enol ether. Atom transfer cyclization at 150-degrees-C, but not at 25 or 85-degrees-C, provides a mixture of bicyclic iodides. Elimination of HI and hydrolysis of the acetate furnishes velloziolone.