1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-O-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose | 114715-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-O-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: Maltoheptaosetricosaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 114715-54-7
• 化学式: C₈₈H₁₁₈O₅₉
• 分子量: 2119.87
• InChiKey: VZHZTOMVTDULCM-LKCROHGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  1385.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  147
• 可旋转键数：
  65
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  725
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  59

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-O-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到1-bromo-1-deoxy-docosa-O-acetyl maltoheptaoside
  参考文献：
  名称：

  SPR和DLS揭示了长链烷基在具有高抗HIV活性的硫酸烷基寡糖中的作用。

  摘要：

  尽管硫酸化寡糖中的长链烷基可以增强抗HIV活性，但确切的机制尚不清楚。为了阐明长链烷基的作用，通过表面等离振子共振和动态光散射研究了其与作为HIV模型的脂质体（100 nm）的相互作用。发现新合成的带有长链烷基的硫酸化的1-（十烷基-1，2，3-三唑）-1-脱氧-麦芽七糖苷与脂质体相互作用。粒度增加并且ζ电势为负，表明硫酸化的烷基麦芽七糖苷通过长链烷基连接至脂质体，并且固定的硫酸化的麦芽七糖苷部分被脂质体覆盖。从而，

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2020.116518
• 作为产物：
  描述：

  β-环糊精 、 乙酸酐 在 iron(III) chloride 作用下， 以33 %的产率得到1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-O-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于抗生素递送的糖聚合物胶束的合成

  摘要：

  在这项工作中，我们设计了可生物降解的糖聚合物，该聚合物由碳水化合物通过聚乙二醇 (PEG) 接头与可生物降解的聚合物聚乳酸 (PLA) 结合而成。通过点击反应将炔烃末端功能化的 PEG-PLA 与叠氮化物衍生的甘露糖、海藻糖或麦芽七糖偶联来合成糖聚合物。偶联产率在 40-50% 的范围内，并且与碳水化合物的大小无关。通过与凝集素伴刀豆球蛋白 A 的结合证实，由此产生的糖聚合物能够形成核心为疏水性 PLA、表面为碳水化合物的胶束。糖胶束的直径约为 30 nm，尺寸分散度低。糖胶束能够封装非极性（利福平）和极性（环丙沙星）抗生素。与环丙沙星包封的胶束 (~417 nm) 相比，利福平包封的胶束要小得多 (27–32 nm)。此外，与环丙沙星（1.2-2.5 μg/mg，0.1-0.2%）相比，更多的利福平被加载到糖胶束中（66-80 μg/mg，7-8%）。尽管负载量低，但包封抗生素的糖胶束的活性至少与游离抗生素一样高或高

  DOI：

  10.3390/molecules28104031

文献信息

• Synthesis of chromogenic substrates of α-amylases on a cyclodextrin basis
  作者：Erzsébet Farkas、Lóránt Jánossy、János Harangi、Lili Kandra、András Lipták

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00187-0

  日期：1997.10

  transformed into 4-nitrophenyl and 2-chloro-4-nitrophenyl β-glycosides. From the 4-nitrophenyl glycosides 4,6-O-benzylidene derivatives were prepared, which were used together with the free glycosides as substrates of porcine pancreatic α-amylase. One-pot acetylation and subsequent partial acetolysis of cyclodextrins resulted in the peracetylated maltooligomers (dp 3–8), which were transformed into 4-nitrophenyl

  摘要一锅乙酰化和随后部分乙酰化的α-，β-和γ-环糊精分别导致结晶的过乙酰化麦芽六糖，-庚糖和-八糖。β-环糊精的长时间乙酰水解得到乙酰化的麦芽低聚糖的混合物，从中分离出过乙酰化的麦芽三糖，-四糖和-戊糖。将乙酰化的低聚糖转化为α-乙酰溴衍生物，然后转化为4-硝基苯基和2-氯-4-硝基苯基β-糖苷。由4-硝基苯基糖苷制备4，6-O-亚苄基衍生物，其与游离糖苷一起用作猪胰腺α-淀粉酶的底物。一锅乙酰化并随后部分环糊精乙酰化，导致过乙酰化的麦芽低聚体（dp 3-8），
• [EN] REAGENTS AND METHODS FOR THE FORMATION OF DISULFIDE BONDS AND THE GLYCOSYLATION OF PROTEINS<br/>[FR] REACTIFS ET PROCEDES POUR FORMER DES LIAISONS DISULFURE ET POUR GLYCOSYLER DES PROTEINES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2005000862A3

  公开（公告）日：2005-08-18
• Sakairi, Nobuo; Wang, Lai-Xi; Kuzuhara, Hiroyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 437 - 444
  作者：Sakairi, Nobuo、Wang, Lai-Xi、Kuzuhara, Hiroyoshi

  DOI：——

  日期：——
• LIPTAK, ANDRAS, PROC. 4TH INT. SYMP. CYCLODEXTRINS, MUNICH, APR. 20-22, 1988, DORDRECHT E+
  作者：LIPTAK, ANDRAS

  DOI：——

  日期：——
• Role of a long-chain alkyl group in sulfated alkyl oligosaccharides with high anti-HIV activity revealed by SPR and DLS
  作者：Bai Mingxue、Bai Chaolumen、Daisuke Asai、Hiromu Takemura、Kensuke Miyazaki、Takashi Yoshida

  DOI：10.1016/j.carbpol.2020.116518

  日期：2020.10

  maltoheptaoside bearing the long-chain alkyl group was found to interact with the liposome. The particle size increased and the ζ potential was negative, indicating that the sulfated alkyl maltoheptaoside was attached to the liposome by the long-chain alkyl group and the fixed sulfated maltoheptaoside moiety was covered on the liposome. Thus, the long-chain alkyl group penetrates and is fixed into the lipid bilayer

  尽管硫酸化寡糖中的长链烷基可以增强抗HIV活性，但确切的机制尚不清楚。为了阐明长链烷基的作用，通过表面等离振子共振和动态光散射研究了其与作为HIV模型的脂质体（100 nm）的相互作用。发现新合成的带有长链烷基的硫酸化的1-（十烷基-1，2，3-三唑）-1-脱氧-麦芽七糖苷与脂质体相互作用。粒度增加并且ζ电势为负，表明硫酸化的烷基麦芽七糖苷通过长链烷基连接至脂质体，并且固定的硫酸化的麦芽七糖苷部分被脂质体覆盖。从而，