(3S,5S,6R,8R,10S)-11-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,8,10-tetramethyl-undec-1-en-3-ol | 333354-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S,6R,8R,10S)-11-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,8,10-tetramethyl-undec-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S,5S,6R,8R,10S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,8,10-tetramethyl-11-phenylmethoxyundec-1-en-3-ol
• CAS: 333354-21-5
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃Si
• 分子量: 462.789
• InChiKey: ULKOSWUSHWCBDO-MUAUJTQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R,8R,10S)-11-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,8,10-tetramethyl-undec-1-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,4S,6R,7S,9S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-2,4,6,10-tetramethyl-undecanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤二肽（-）-doliculide的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-Doliculide是一种有效的抗肿瘤药，它是通过收敛方式立体选择性合成的。关键策略涉及聚酮化合物单元的立体选择性合成和D-酪氨酸衍生物的合成，然后通过酯化和环酰胺化反应序列组装片段。聚酮化合物片段的合成是通过迭代不对称合成来实现的，该合成过程中以不对称环丙烷化和Sharpless不对称环氧化为关键步骤，立体选择性地安装了1,3-二甲基和1,3-二醇单元。

  DOI：

  10.1021/ol0100069
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,6S)-7-Benzyloxy-2,4,6-trimethyl-heptanal 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四甲基乙二胺 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (3S,5S,6R,8R,10S)-11-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,8,10-tetramethyl-undec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤二肽（-）-doliculide的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-Doliculide是一种有效的抗肿瘤药，它是通过收敛方式立体选择性合成的。关键策略涉及聚酮化合物单元的立体选择性合成和D-酪氨酸衍生物的合成，然后通过酯化和环酰胺化反应序列组装片段。聚酮化合物片段的合成是通过迭代不对称合成来实现的，该合成过程中以不对称环丙烷化和Sharpless不对称环氧化为关键步骤，立体选择性地安装了1,3-二甲基和1,3-二醇单元。

  DOI：

  10.1021/ol0100069

文献信息

• Total Synthesis of Antitumor Depsipeptide (−)-Doliculide
  作者：Arun K. Ghosh、Chunfeng Liu

  DOI：10.1021/ol0100069

  日期：2001.2.1

  a potent antitumor agent, is synthesized stereoselectively in a convergent manner. The key strategy involves a stereoselective synthesis of the polyketide unit and synthesis of the D-tyrosine derivative, followed by assembly of the fragments by an esterification and cycloamidation reaction sequence. The synthesis of the polyketide fragment was achieved by an iterative asymmetric synthesis to install

  [反应：见正文]（-）-Doliculide是一种有效的抗肿瘤药，它是通过收敛方式立体选择性合成的。关键策略涉及聚酮化合物单元的立体选择性合成和D-酪氨酸衍生物的合成，然后通过酯化和环酰胺化反应序列组装片段。聚酮化合物片段的合成是通过迭代不对称合成来实现的，该合成过程中以不对称环丙烷化和Sharpless不对称环氧化为关键步骤，立体选择性地安装了1,3-二甲基和1,3-二醇单元。