(R)-2-iodo-3-undecylcyclohex-2-enol | 869206-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-iodo-3-undecylcyclohex-2-enol
• 英文别名: (1R)-2-iodo-3-undecylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 869206-36-0
• 化学式: C₁₇H₃₁IO
• 分子量: 378.337
• InChiKey: JAGFHPNMKGHREF-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  416.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-iodo-3-undecylcyclohex-2-enol 在 palladium on activated charcoal 喹啉 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(R)-3-undecyl-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-环氧醇与高价碘（III）试剂的多米诺骨反应轻松有效地合成内酯，并将其应用于内酯的合成和（+）-tanikolide的不对称合成。

  摘要：

  2,3-环氧-1-醇衍生物（即四取代的2,3-环氧-1-醇和2-或3-烷基三取代的2,3-环氧-1-醇）与PhI（OCOCF（3 ））（2）在H（2）O存在的情况下进行了详细描述。在该反应中，可以通过一次操作从2，3-环氧-1-醇衍生物直接获得几种类型的内酯衍生物。将获得的内酯依次转化为相应的内酯。该反应适用于光学活性内酯化合物的构建。通过使用该反应，已经有效地实现了抗真菌海洋天然产物（+）-tanikolide的不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200601341
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-undecylcyclohex-2-enone 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(R)-2-iodo-3-undecylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-环氧醇与高价碘（III）试剂的多米诺骨反应轻松有效地合成内酯，并将其应用于内酯的合成和（+）-tanikolide的不对称合成。

  摘要：

  2,3-环氧-1-醇衍生物（即四取代的2,3-环氧-1-醇和2-或3-烷基三取代的2,3-环氧-1-醇）与PhI（OCOCF（3 ））（2）在H（2）O存在的情况下进行了详细描述。在该反应中，可以通过一次操作从2，3-环氧-1-醇衍生物直接获得几种类型的内酯衍生物。将获得的内酯依次转化为相应的内酯。该反应适用于光学活性内酯化合物的构建。通过使用该反应，已经有效地实现了抗真菌海洋天然产物（+）-tanikolide的不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200601341