methyl 4-C-methyl-α-D-glucuronic acid | 81255-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-C-methyl-α-D-glucuronic acid
• CAS: 81255-16-5
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: MICYEKAPGSHNFB-FIMRYQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-C-methyl-α-D-glucuronic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以11%的产率得到ethyl 4-C-methyl-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  月桂酸：合成研究和绝对构型

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88796-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 10 % platinum-active carbon 氢气 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl 4-C-methyl-α-D-glucuronic acid
  参考文献：
  名称：

  支链糖。二十九。糖醛酸（4-C-甲基-D-葡萄糖醛酸）的合成

  摘要：

  Moenuronic acid (4-C-methyl-D-glucuronic acid) 是 moenomycin A 的支链糖成分，通过将轴向 C-甲基引入甲基 2,3-di-O-benzyl-6 合成-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose 通过与甲基锂反应，然后脱保护和铂催化的 C-6 位氧化。检查了引入 C-甲基的几个反应中的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.938

文献信息

• A facile synthesis of moenuronic acid derivatives
  作者：Juji Yoshimura、Ken-ichi Sato、Kazusuke Kubo、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80983-0

  日期：1982.1