methyl (2E,4E)-12-hydroxy-2,4-dodecadienoate | 75069-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-12-hydroxy-2,4-dodecadienoate
• 英文别名: (2E,4E)-methyl 12-hydroxydodeca-2,4-dienoate；methyl (2E,4E)-12-hydroxydodeca-2,4-dienoate
• CAS: 75069-54-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: NWWHILQYYKFBBX-JEGFTUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-12-hydroxy-2,4-dodecadienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2E,4E)-12-hydroxydodeca-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium-Assisted Route to Conjugated Dienoic Macrolides. Synthesis of (Z)-Dodec-3-en-12-olide, a Pheromone of the Flat Grain Beetle Cryptolestes pusillus (Coleoptera: Cucujidae).

  摘要：

  Oxidative elimination of the arylseleno group in (E)-2-(4-methoxyphenylseleno) dodec-4-en-12-olide gave(2Z, 4E)-dodeca-2,4-diene-12-olide which on 1,4-cis-hydrogenation over (eta(6)-naphthalene) tricarbonylchromium afforded the title pheromone. (E)-2-(4-Methoxyphenylseleno) dodec-4-en-12-olide was best prepared by macrolactonization of the corresponding omega-hydroxy acid.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0611
• 作为产物：
  描述：

  辛醛,8-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- 在 丙酸 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 methyl (2E,4E)-12-hydroxy-2,4-dodecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium-Assisted Route to Conjugated Dienoic Macrolides. Synthesis of (Z)-Dodec-3-en-12-olide, a Pheromone of the Flat Grain Beetle Cryptolestes pusillus (Coleoptera: Cucujidae).

  摘要：

  Oxidative elimination of the arylseleno group in (E)-2-(4-methoxyphenylseleno) dodec-4-en-12-olide gave(2Z, 4E)-dodeca-2,4-diene-12-olide which on 1,4-cis-hydrogenation over (eta(6)-naphthalene) tricarbonylchromium afforded the title pheromone. (E)-2-(4-Methoxyphenylseleno) dodec-4-en-12-olide was best prepared by macrolactonization of the corresponding omega-hydroxy acid.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0611