tert-butyl (E,E)-6-hydroxyhexa-2,4-dienoate | 136786-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E,E)-6-hydroxyhexa-2,4-dienoate
• 英文别名: tert-butyl (2E,4E)-6-hydroxyhexa-2,4-dienoate
• CAS: 136786-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KPZNPNVURDZRDG-YDFGWWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E,E)-6-hydroxyhexa-2,4-dienoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 银 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 249.0h， 生成 (+)-isopropyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6α-(ethenyloxymethoxy)-1α-hydroxy-5β-(methoxymethoxy)-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂。通过串联乙烯酮捕获 [4 + 2] 环加成策略全合成 (+)-Tetronolide

  摘要：

  描述了 tetrocarcins 的苷元 (+)-tetronolide 的高度收敛、对映选择性全合成。该合成强调了几种新方法的使用，包括樟脑辅助导向的不对称烷基化和在缩醛中心具有手性的无环混合缩醛的对映选择性制备，以及两种主要前体通过乙烯酮捕获/分子内的高效连接。 4 + 2] 环加成策略。

  DOI：

  10.1021/ja0581346
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-溴丁-2-烯酸叔丁酯 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 tert-butyl (E,E)-6-hydroxyhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  研究涉及四氢萘醚2的总合成。外消旋环己烯亚基的立体选择性途径

  摘要：

  描述了用于制备高度官能化的环己烯衍生物2的外消旋形式的短的立体选择性序列，所述外消旋形式包含四齿内酯（1）的上段，即抗肿瘤四叉蛋白的糖苷配基。该途径的关键因素是三烯基烯醇丙酮酸酯4的快速组装和分子内环加成，这实现了对区域化学的完全控制和良好的立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79872-8

文献信息

• Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. A Remarkable, Highly Diastereoselective, Auxiliary-Mediated Substitution:  Application to an Enantioselective Synthesis of the Cyclohexene Subunit of (+)-Tetronolide
  作者：Robert K. Boeckman,、Stephen T. Wrobleski

  DOI：10.1021/jo961585b

  日期：1996.1.1