methyl 3-isopropyl-2-(1-oxoethyl)-6-heptynoate | 176502-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-isopropyl-2-(1-oxoethyl)-6-heptynoate
• CAS: 176502-51-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: PLZRTBAHAPGIKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-isopropyl-2-(1-oxoethyl)-6-heptynoate 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1-Acetyl-2-isopropyl-5-methylene-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 、 (1R,2S)-1-Acetyl-2-isopropyl-5-methylene-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on diastereoselectivity of the cobalt(I) catalyzed cycloisomerization of substituted ε-acetylenic β-ketoester

  摘要：

  Cobalt (I) catalyzed cycloisomerization of a epsilon-acetylenic beta'-alkyl beta-ketoester led to highly functionalized methylenecyclopentanes with stereocontrol of two contiguous centers. The level of diastereoselectivity is moderate to high (de = 12.92%).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73466-6
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 吡啶 、 potassium cyanide 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 methyl 3-isopropyl-2-(1-oxoethyl)-6-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  新的钴催化的ε-乙炔β-酮酯的环异构化。在强大的环化反应级联反应中的应用。

  摘要：

  描述了研究钴（I）催化ε-乙炔β-酮酸酯形成高度官能化的亚甲基环戊烷的烯型反应的全部细节。观察到的区域，化学和立体选择性支持环异构化的过程，该过程控制两个连续的立体发生中心的相对立体化学。通过一锅法环化序列已经实现了通往叶绿素家族基本骨架的有效途径：烯型，[2 + 2 + 2]，[4 + 2]。这种新的级联反应是从一个容易获得的无环多不饱和前体以完全立体选择性的方式产生六个碳-碳键和四个环。

  DOI：

  10.1021/jo9600619