N-boc-2,6-二乙基-4-羰基哌啶 | 1003843-30-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-boc-2,6-二乙基-4-羰基哌啶
• 中文别名: N-BOC-2,6-二乙基-4-羰基哌啶；N-叔丁氧羰基-2,6-二乙基-4-氧代哌啶
• 英文名称: tert-butyl (2R,6S)-2,6-diethyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: cis-2,6-diethyl-4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；N-Boc-cis-2,6-Diethyl-4-piperidone
• CAS: 1003843-30-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: PRRQDRLRMZGMRO-PHIMTYICSA-N

物化性质

• 密度：
  0.996

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

N-BOC-2,6-二乙基-4-羰基哌啶是一种哌啶类衍生物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc-2,6-二乙基-4-羰基哌啶 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 titanium(IV)isopropoxide 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-(cis-2,6-diethylpiperidin-4-yl)-[5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-pyrimidin-2-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  新型的基于哌啶的胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂的发现，该抑制剂在高甘油三酸酯血症的血浆中保持活性

  摘要：

  本文中，我们描述了一种新型的基于哌啶的胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂的发现和表征，该抑制剂的核心结构不同于其他已报道的CETP抑制剂。从4-甲氧基吡啶开始的通用合成方法可以有效探索SAR，从而在人体血浆中产生具有有效CETP抑制作用的先导分子。随后的优化重点在于药代动力学的改善和脱靶负债的缓解，例如CYP抑制，其改善与亲脂效率的提高相关。经过努力，鉴定了一种非手性，含羧酸化合物16（TAP311）在大鼠中具有出色的药代动力学，并且在仓鼠中具有强大的功效。与anacetrapib相比，该化合物显示出显着降低的亲脂性，仅适度分布到脂肪组织中，并且在体外和体内在高甘油三酯血症血浆中保留了效力。此外，与torcetrapib相比，该化合物在人肾上腺皮质癌细胞或慢性插管大鼠中均未增加醛固酮分泌。根据其临床前疗效和安全性，该化合物已进入临床试验。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00900
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 rac-tert-butyl 2-ethyl-4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2,6-二乙基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 、 N-boc-2,6-二乙基-4-羰基哌啶
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：其中变体R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7如本文所定义，并且所述化合物是CETP的抑制剂，因此可用于治疗由CETP介导或对CETP抑制响应的疾病或疾病。

  公开号：

  US20090118287A1

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Seven‐Membered Ring with Inherent Chirality
  作者：Jia‐Hao Li、Xiao‐Kai Li、Jia Feng、Wang Yao、Huan Zhang、Chuan‐Jun Lu、Ren‐Rong Liu

  DOI：10.1002/anie.202319289

  日期：2024.2.19

  Developing efficient protocols to construct inherent chirality is highly desirable owing to its tremendous application in chiral recognition and enantioselective synthesis. Herein, we report the first enantioselective synthesis of 7-membered inherently chiral derivatives via chiral phosphoric acid-catalyzed condensation. This chemistry highlights the broad substrate scope and excellent stereocontrol

  由于其在手性识别和对映选择性合成中的巨大应用，开发有效的方案来构建固有手性是非常可取的。在此，我们报告了通过手性磷酸催化缩合首次对映选择性合成7元固有手性衍生物。这种化学特性突出了广泛的底物范围和出色的立体控制（高达 99% ee）。
• 4-Benzylamino-1-carboxyacyl-piperidine derivatives as CETP inhibitors useful for the treatment of diseases such as hyperlipidemia or arteriosclerosis
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2463282A1

  公开（公告）日：2012-06-13

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein the variants R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 are as defined herein, and wherein said compound is an inhibitor of CETP (cholesteryl ester transfer protein), and thus can be employed for the treatment of a disorder or disease mediated by CETP or responsive to the inhibition of CETP.

  本发明提供了一种式 (I) 的化合物： 其中变体 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 如本文所定义，且所述化合物是 CETP（胆固醇酯转移蛋白）的抑制剂，因此可用于治疗由 CETP 介导或对 CETP 抑制有反应的紊乱或疾病。
• AMINO-PIPERIDINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2049517B1

  公开（公告）日：2013-11-27
• 4-BENZYLAMINO-1-CARBOXYACYL-PIPERIDINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS HYPERLIPIDEMIA OR ARTERIOSCLEROSIS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2207775B1

  公开（公告）日：2012-03-21
• US8193349B2
  申请人：——

  公开号：US8193349B2

  公开（公告）日：2012-06-05