2,2-(ethane-1,2-diyl)bis[2-(5-bromothiophen-2-yl)-1,3-dioxolane] | 929895-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-(ethane-1,2-diyl)bis[2-(5-bromothiophen-2-yl)-1,3-dioxolane]
• 英文别名: 1,2-bis(2-(5-bromothien-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)ethane；1,2-bis(2-(5-bromothiophen-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)ethane；2,2'-(Ethane-1,2-diyl)bis[2-(5-bromothiophen-2-yl)-1,3-dioxolane]；2-(5-bromothiophen-2-yl)-2-[2-[2-(5-bromothiophen-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 929895-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂O₄S₂
• 分子量: 496.241
• InChiKey: FSLJEGSPRRKJKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-(ethane-1,2-diyl)bis[2-(5-bromothiophen-2-yl)-1,3-dioxolane] 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,4-bis(5-(11-(hexyldimethylsilyl)undec-1-yl)-2,2':5',2''-terthien-5''-yl)-butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过裁定取代基精细调整Septithiophenes的固态性质

  摘要：

  提出了一系列五个α，ω-取代的噻吩并在外围分支的烷基取代基的几何形状上不同。支化点的位置对低聚物的溶解度和熔点具有实质性影响。相反，由这些材料通过气相沉积制备的有机场效应晶体管（OFET）的所有迁移率都在相同的范围内（0.18-0.018 cm 2  V -1  s -1）。迁移率在分子结构上的相对不敏感性归因于如下事实：如依赖温度的X射线衍射所揭示的，在室温下，固态条件下所有Septithiophenes都形成近晶状结构。此外，五个低聚物中的四个表现出热致液晶近晶C相。噻吩核之间的强相互作用被认为是这些结构特征的驱动力。因此，调整外围取代基使得可以在固态条件下微调热和溶解性特性，并且在一定程度上微调其有序性。有序和电性能主要由低聚噻吩核的长度决定。

  DOI：

  10.1021/cm903444n
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(5-溴噻吩-2-基)丁烷-1,4-二酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2-(ethane-1,2-diyl)bis[2-(5-bromothiophen-2-yl)-1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  合成高分子量未取代聚噻吩的新设计策略

  摘要：

  未取代的聚噻吩（PT），具有确定的和已知的高分子质量（最大约36000 g mol –1（M w））和低结构缺陷（约3.6 mol％）作为高吸引力的半导体材料被介绍。这种聚合物的新合成策略是基于Stille型缩聚反应，超声辅助分散技术和微波辅助闭环反应的结合。斯蒂勒型缩聚反应的使用产生了二酮缩醛预聚物，其具有良好的溶解性，并且对于最终的不溶性PT具有预先和可控的聚合度（DP）。超声处理可保留较大的界面面积，而微波可为最后的异相闭环反应提供快速有效的加热。通过固态NMR，TEM，UV-vis吸收和荧光发射光谱，XRD，TGA对最终产物进行表征

  DOI：

  10.1021/ma301074p

文献信息

• Aggregation Phenomena of Long α- and α,ω-Substituted Oligothiophenes – the Effect of Branched vs. Linear End-Groups
  作者：Stefan Ellinger、Andreas Kreyes、Ulrich Ziener、Carola Hoffmann-Richter、Katharina Landfester、Martin Möller

  DOI：10.1002/ejoc.200700566

  日期：2007.12

  Five homologous series of α- and α,ω-substituted oligothiophenes up to an undecamer with branched and linear alkyl chains, respectively, are presented. These series are compared with respect to self-organisation in solution and in solid state. UV/Vis absorption data for the long disubstituted branched oligothiophenes indicate the formation of aggregates in solution, expressed by a bathochromic shift

  分别提供了五个同源系列的 α- 和 α,ω- 取代的低聚噻吩直至具有支链和直链烷基链的十一聚体。这些系列在溶液和固态中的自组织方面进行了比较。长二取代支链低聚噻吩的 UV/Vis 吸收数据表明在溶液中形成了聚集体，表现为吸收最大值的红移和肩峰的出现。光谱中的这些变化是通过溶剂质量和/或温度的变化获得的。相反，线性二取代的低聚噻吩在溶液中表现出 H-聚集体的形成，这由 UV/Vis 光谱中的低色移表明。荧光光谱的结果支持聚集体的存在。对于单烷基化支化低聚噻吩没有发现聚集现象。相比之下，单烷基化的线性低聚物发现了 H 聚集。借助混合取代的低聚噻吩讨论了烷基端基的支化对溶液中聚集行为的这种意想不到的影响。通过 AFM 测量发现有关溶液中存在的聚集体的形状和大小的更多信息，表明线性取代基会引发各向异性结构的形成，而支链烷基链导致球形纳米物体。固态热行为的研究表明，一些低聚物表现出热致液晶相。(© Wiley-VCH
• Effect of Double Branching in α,ω-Substituted Oligothiophenes on Thermal Solid-State Properties
  作者：Jochen Gülcher、Roman Vill、Markus Braumüller、Khosrow Rahimi、Wim H. de Jeu、Ahmed Mourran、Ulrich Ziener

  DOI：10.1002/ejoc.201700046

  日期：2017.4.3

  different dendrimer-like branched end groups were synthesized and their thermal solid-state properties were investigated. The substituents vary in terms of length of the linkers between the silicon branching points. Comparison of the series reveals that the linker connecting the oligomeric core with the first branching point has the strongest effect on the thermal properties. Furthermore, the relatively

  合成了一系列系统的 septi-、nona-和 undecithiophenes 以及相应的具有五个不同树枝状分支端基的低聚物，并研究了它们的热固态特性。取代基在硅支化点之间的接头长度方面有所不同。系列的比较表明，连接寡聚核与第一个分支点的接头对热性能的影响最强。此外，对于 10 - 20 kJ mol-1 和 15 - 40 J mol-1 K-1 的低聚物，相对较大的取代基体积导致令人惊讶的低总转变焓和熵，而具有间断共轭的前低聚物分别显示 15 - 40 kJ mol-1 和 40 - 100 J mol-1 K-1 范围内的值。
• Predictability of Thermal and Electrical Properties of End-Capped Oligothiophenes by a Simple Bulkiness Parameter
  作者：Andreas Kreyes、Ahmed Mourran、Zhihua Hong、Jingbo Wang、Martin Möller、Fatemeh Gholamrezaie、W. S. Christian Roelofs、Dago M. de Leeuw、Ulrich Ziener

  DOI：10.1021/cm400702t

  日期：2013.5.28

  The branching topology of end groups attached to several series of oligothiophenes has a systematic effect on thermal and electrical properties of the oligomers. The series were synthesized in a modular approach and show a distinct drop of the melting point Tm on increasing bulkiness of the substituents. The same trend can be found for the dissociation temperatures Tdis of aggregates in solution. Similarly

  连接到几个低聚噻吩系列上的端基的分支拓扑结构对低聚物的热和电学性质产生系统性影响。该系列以模块化方式合成，并且随着取代基体积的增加，熔点T m明显下降。对于溶液中聚集体的解离温度T dis可以发现相同的趋势。类似地，单层OFET迁移率μ FET是显著随取代基的膨松度降低。提出了一个简单的几何模型，该模型基于体积参数P定量地将转变温度和迁移率与取代基的结构相关联，从而可以预测Ť米，Ť DIS和μ FET对应尚未合成寡聚体与支化的取代基。该模型通常可用于封端的棒状共轭低聚物。
• The Longest β-Unsubstituted Oligothiophenes and Their Self-Assembly in Solution
  作者：Andreas Kreyes、Masoud Amirkhani、Ingo Lieberwirth、Ralf Mauer、Frederic Laquai、Katharina Landfester、Ulrich Ziener

  DOI：10.1021/cm1027095

  日期：2010.12.14

  beta-Unsubstituted oligothiophenes with up to 13 thiophene units are described. These represent the longest oligomers ever reported in this class. In solution, those compounds show a temperature- and concentration-dependent aggregation behavior. Absorption, fluorescence, dynamic light scattering, and cryo-transmission electron microscopy investigations reveal the formation of wormlike aggregates several hundred nanometers in length and ca. 5 nm in width.
• 2,2′-(Ethane-1,2-diyl)bis[2-(5-bromothiophen-2-yl)-1,3-dioxolane] at 100 K refined using a multipolar atom model
  作者：Maqsood Ahmed、Sajida Noureen、Philippe C. Gros、Benoit Guillot、Christian Jelsch

  DOI：10.1107/s0108270111027247

  日期：2011.8.15

  The title compound, C16H16Br2O4S2, which is a precursor for the synthesis of oligothiophenes and their substituted homologues, was synthesized and its X-ray crystal structure determined at 100 K. The experimental electron-density parameters for the available atom types were transferred from the ELMAM2 database. The compound lies about an inversion centre, which coincides with the mid-point of a C-C bond. The molecules in the crystal are linked by several types of weak interactions; the largest contact surfaces are for H center dot center dot center dot H and H center dot center dot center dot Br.