methyl 5-fluoro-5-phenylpentanoate | 1430423-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-fluoro-5-phenylpentanoate
• CAS: 1430423-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• 分子量: 210.248
• InChiKey: IADXISLXQGZBLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-fluoro-5-phenylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷氧基胺的光氧化还原亲核（放射性）氟化

  摘要：

  在此，我们报道了使用 TEMPO 衍生的烷氧基胺进行光氧化还原亲核（放射性）氟化，这是一类底物，可通过多种容易获得的羧酸、卤化物、烯烃、醇、醛、硼试剂和 C-H 一步获得债券。这种温和且通用的单电子途径提供了放射性标记的脂肪族氟化物，由于反应性不足和竞争性消除，应用传统的亲核取代技术通常无法获得这些氟化物。该光氧化还原过程的自动化还通过用户友好且市售的光氧化还原流反应器和放射合成平台进行了演示，因此加快了获得高摩尔活性 ( A m ) 的标记脂肪族氟化物的速度，以进行临床（前）评估。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02474
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-正戊酸甲酯 在 N,N-dihydroxypyromellitimide 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到methyl 5-fluoro-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Fluorination of C(sp³)–H Bonds Using a Catalytic N-Oxyl Radical

  摘要：

  A direct conversion of C(sp(3))-H bonds to C(sp(3))-F bonds has been developed. In this process, a catalytic N-oxyl radical generated from N,N-dihydroxypyromellitimide abstracts hydrogen from the C(sp(3))-H bond and Selectfluor acts to trap the resulting carbon radical to form the C(sp(3))-F bond. This simple metal-free protocol enables the chemoselective introduction of a fluorine atom into various aromatic and aliphatic compounds and serves as a powerful tool for the efficient synthesis of fluorinated molecules.

  DOI：

  10.1021/ol4006757