1-(2,5-二氯-4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮一水合物 | 84-57-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,5-二氯-4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮一水合物
• 中文别名: 1-(2,5-二氯-4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑酮；1-(2,5-二氯-4-磺酸基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮；1-(2’,5’-二氯-4’-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮；1-(2',5'-二氯-4'-磺酸)苯基-3-甲基-5-吡唑酮；254CSMP
• 英文名称: 2,5-dichloro-4-(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrazol-1-yl)benzenesulfonic acid
• 英文别名: 1-(2.5-dichloro-4-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone；1-(2,5-Dichloro-4-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone；2,5-dichloro-4-(3-methyl-5-oxo-4H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonic acid
• CAS: 84-57-1
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂O₄S
• 分子量: 323.157
• InChiKey: KCEIVWKDBLAQKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  346 °C (dec.)(lit.)
• 密度：
  1.5186 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  低毒，其毒性及防护方法参见1-苯基-3-甲基-5-吡唑（啉）酮。采用内衬塑料袋的铁桶包装，每桶重30公斤或50公斤。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DB6040000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P305+P351+P338,P337+P313
• 危险性描述：
  H319

制备方法与用途

化学性质：

• 白色或黄色结晶粉末。
• 易溶于水和乙醇，溶于碱，微溶于乙醚。

用途：

• 用于合成C.I.酸性黄17、C.I.酸性橙40、C.I.活性黄1等活性染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二氯-4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮一水合物 、 1,2-萘氧基-二氮杂唑-4-磺酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到4-{N'-[1-(2,5-dichloro-4-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrazol-4-ylidene]-hydrazino}-3-hydroxy-naphthalene-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrazinonaphthalene and Azonaphthalene Thrombopoietin Mimics Are Nonpeptidyl Promoters of Megakaryocytopoiesis

  摘要：

  High-throughput screening for the induction of a luciferase reporter gene in a thrombopoietin (TPO)-responsive cell line resulted in the identification of 4-diazo-3-hydroxy-1-naphthalene-sulfonic acids as TPO mimics. Modification of the core structure and adjustment of unwanted functionality resulted in the development of (5-oxo-1,5-dihydropyrazol-4-ylidene)hydrazines which exhibited efficacies equivalent to those of TPO in several cell-based assays designed to measure thrombopoietic activity. Furthermore, these compounds elicited biochemical responses in TPO-receptor-expressing cells similar to those in TPO itself, including kinase activation and protein phosphorylation. Potencies for the best compounds were high for such low molecular weight compounds (MW < 500) with EC50 values in the region of 1-20 nM.

  DOI：

  10.1021/jm010283l

文献信息

• Synthesis of heterocyclic monoazo dyes derived from 1H-benzo[g]pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-ylamine: their antimicrobial activity and their dyeing performance on various fibers
  作者：Nikhil M. Parekh、Kalpana C. Maheria

  DOI：10.1007/s11164-011-0426-4

  日期：2012.3

  Heterocyclic monoazobenzoquinoline-based azo dyes have been derived by diazotization of 1H-benzo[g]pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-ylamine with a variety of phenylpyrazolone-based coupling compounds. The synthesized dyes were characterized by determination of their percentage yield, by elemental analysis, and by UV–visible, IR, and 1H NMR spectroscopy. Dyeing performance on silk, wool, nylon, and polyester fibers was assessed. The fastness properties of the dyes on each fiber were moderate to excellent. The antimicrobial activity of the dyes at different concentrations were also examined, by use of the Kirby–Bauer disk diffusion method.

  通过将 1H-苯并[g]吡唑并[3,4-b]喹啉-3-胺与多种苯基吡唑酮基偶联化合物重氮化，得到了基于单氮杂苯并喹啉的杂环偶氮染料。合成的染料通过测定其产率百分比、元素分析以及紫外-可见光谱、红外光谱和 1H NMR 光谱进行表征。对丝绸、羊毛、尼龙和涤纶纤维的染色性能进行了评估。染料在每种纤维上的牢度均为中等至优良。此外，还采用柯比鲍尔盘扩散法检测了不同浓度染料的抗菌活性。
• Facile One‐Pot Synthesis and Antimycobacterial Evaluation of Pyrazolo[3,4‐<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Amit Trivedi、Dipti Dodiya、Janak Surani、Samir Jarsania、Hitesh Mathukiya、Naresh Ravat、Viresh Shah

  DOI：10.1002/ardp.200800027

  日期：2008.7

  The present article describes a facile one‐pot synthesis of a series of eight pyrazolo[3,4‐d]pyrimidines 4a–h which were evaluated for their in‐vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the Alamar‐Blue susceptibility test and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in mg/mL. The compounds 4b, 4c, 4d, and 4g exhibited the best results (1

  本文描述了一系列 8 种吡唑并 [3,4-d] 嘧啶 4a-h 的简单一锅合成，使用 Alamar-Blue 敏感性试验和方法评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗菌活性。活性表示为以 mg/mL 为单位的最小抑制浓度 (MIC)。与一线药物如异烟肼 (INH) 和利福平 (RIP) 相比，化合物 4b、4c、4d 和 4g 表现出最佳结果 (1.2 μg/mL)。因此，这类化合物可能是开发治疗耐多药结核病的新先导化合物的良好起点。
• 一种红色染料及其制备方法
  申请人：恒升化工有限公司

  公开号：CN112646389B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及染料领域，更具体地，本发明涉及一种红色染料及其制备方法。所述红色染料的结构如下：其中，R1选自甲基、羧基、氨基中任一种；R2、R3、R4、R5分别独立选自氢、卤素、磺酸基中任一种；n为1‑10的整数。本发明提供的红色染料环保性好，水溶解性好，不沾色，便于清水洗涤；同时该染料在文教、日化、农化方面使用，不易发生变色和迁移的现象，完全可以代替普通偶氮染料型的着色剂。
• Water-soluble dye
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0219232A2

  公开（公告）日：1987-04-22

  A water-soluble dye, free from cellulose-reactive groups, of the formula: wherein R' is -(CaH2aO)m(CbH2bO)nH, R2 is H or -(CaH2aO)m(CbH2bO)nH, or R1 & R2 together with the nitrogen atom form a morpholine ring; a & b are different and from 1 to 8 m is from 1 to 10; n is from 0 to 9; M is H, ammonium or a monovalent metal; X is (i) NR1R2, (ii) NR3R4, in which R3 and R4 are each independently selected from H, alkyl and aryl, or (iii) a mono- or dis-azo chromophore comprising benzene, naphthalene or mono- or bi-cyclic heteroaryl diazo and coupling components linked to the triazine nucleus through an amino linking group; R5 & R6 are selected from S03M and H provided at least one is S03M; R7 is H, halogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, SO3M or COOM; and R8 is H or S03M, a printing ink containing the dye and a method of printing.

  一种不含纤维素反应基团的水溶性染料，其式如下 其中 R' 是-(CaH2aO)m(CbH2bO)nH、 R2 是 H 或-(CaH2aO)m(CbH2bO)nH，或 R1 和 R2 与氮原子一起形成一个吗啉环； a 和 b 不同，且在 1 到 8 之间 m 为 1 至 10；n 为 0 至 9； M 是 H、铵或一价金属； X是(i) NR1R2，(ii) NR3R4，其中R3和R4各自独立地选自H、烷基和芳基，或(iii) 由苯、萘或单环或双环杂芳基重氮组成的单偶氮或双偶氮发色团，以及通过氨基连接基团与三嗪核连接的偶联组分； R5 和 R6 选自 S03M 和 H，但至少有一个是 S03M； R7是H、卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、SO3M或COOM；R8是H或S03M，一种含有该染料的印刷油墨和一种印刷方法。
• Neue hochmolekulare, gegebenenfalls verzweigte Co-Polyarylensulfide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0332966A1

  公开（公告）日：1989-09-20

  Die Erfindung betrifft neue hochmolekulare, gegebenenfalls verzweigte Co-Polyarylensulfide, hergestellt durch Umsetzung von Halogenaromaten und Dihalogenphenyl-pyrazol-3-onen, in einem polaren Lösungsmittel, wobei dem Reaktionsgemisch 0,2-100 Mol-%, bezogen auf die Dihalogenaromaten, einer Aminosäure zugegeben werden und deren Verwendung als Einbettmasse für elektronische Bauteile.

  本发明涉及卤代芳烃和二卤苯基吡唑-3-酮在极性溶剂中反应制备的新型高分子量、可选支链共聚芳基硫化物，其中在反应混合物中添加了 0.2-100 摩尔%（以二卤代芳烃为基准）的氨基酸，并将其用作电子元件的嵌入材料。

表征谱图