allyl 4-O-benzoyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside | 108194-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-benzoyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside
• CAS: 108194-63-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: JWOQQVLKHKUBBF-XCALXHAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-benzoyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 allyl 4-O-(4-O-benzoyl-2,3-di-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的糖肽脂质抗原合成与抗原决定簇有关的四糖。细胞内 血清复合体

  摘要：

  四糖O-（2,3-二-O-甲基-α-L-富勒基糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L -fucopyranosyl）-（1 ---- 3）-O-alpha-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 2）-6-脱氧基-L-塔洛糖（36）和O-（2-O-甲基- α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基-描述了1 ----- 2）-6-脱氧-L-塔洛糖（41）。已经提出前者和后者的结构分别作为鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的极性糖肽脂质抗原中的碳水化合物链。细胞内 血清复合体。用4-O-苯甲酰基-2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖基氯对烯丙基2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖苷进行糖基化，得到α-连接的二糖衍生物，将其O-去甲酰化并转化为相应的二糖α-氯化物。将其与苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80011-8
• 作为产物：
  描述：

  Allyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside 在 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 allyl 4-O-benzoyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的糖肽脂质抗原合成与抗原决定簇有关的四糖。细胞内 血清复合体

  摘要：

  四糖O-（2,3-二-O-甲基-α-L-富勒基糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L -fucopyranosyl）-（1 ---- 3）-O-alpha-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 2）-6-脱氧基-L-塔洛糖（36）和O-（2-O-甲基- α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基-描述了1 ----- 2）-6-脱氧-L-塔洛糖（41）。已经提出前者和后者的结构分别作为鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的极性糖肽脂质抗原中的碳水化合物链。细胞内 血清复合体。用4-O-苯甲酰基-2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖基氯对烯丙基2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖苷进行糖基化，得到α-连接的二糖衍生物，将其O-去甲酰化并转化为相应的二糖α-氯化物。将其与苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80011-8

文献信息

• Structure of the glycopeptidolipid antigen of serovar 20 of the Mycobacterium avium serocomplex, synthesis of allyl glycosides of the outer di- and tri-saccharide units of the antigens of serovars 14 and 20, and serology of the derived neoglycoproteins
  作者：Gerald O. Aspinall、Naveen K. Khare、Ramesh K. Sood、Delphi Chatterjee、Becky Rivoire、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84173-p

  日期：1992.9

  key steps in the latter synthesis involve the preparation of allyl 4-azido-4,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-alpha-L-mannopyranoside as a precursor for the N-formylkansosamine unit, followed sequentially by conversion into and use of a trichloroacetimidate as glycosyl donor for di- and tri-saccharide formation, O-deacylation, reduction, and N-formylation. The allyl glycosides, representative of the

  从鸟分枝杆菌血清型20的糖肽脂质（GPL）抗原释放的四糖半抗原已被表征为O-（2-O-甲基-α-D-鼠李糖基吡喃糖基）-（1-3）-O-（2- O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 3）-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1 ---- 2）-6-脱氧-L-talos e。据报道，该半抗原O-（2-O-甲基-α-D-鼠李吡喃糖基）-（1 ---- 3）-2-O-甲基-α-L- fu copyranose以及鸟分枝杆菌血清14（O-（N-formyl-alpha-L-kansosaminyl）-（1 ---- 3）-2）GPL抗原的外部二糖和三糖单元-O-甲基-α-D-鼠李去吡喃糖和O-（N-甲酰基-α-L-甘氨酰胺基）-（1 ---- 3）-O-（2-O-甲基-α-D-鼠李糖基吡喃糖基） -（1 ---- 3）-2-O-甲基-α-L-呋喃果糖 后一种合成的关键步骤涉及烯丙基4-azido