4-phenyl-3,4-dihydrochromeno[3,4-d][1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-3,4-dihydrochromeno[3,4-d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 4-Phenyl-2,4-dihydrochromeno[3,4-d]triazole；4-phenyl-2,4-dihydrochromeno[3,4-d]triazole
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: ARRNYJOHZVCHLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3,4-dihydrochromeno[3,4-d][1,2,3]triazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1,4-dihydrochromeno[3,4-d][1,2,3]triazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过新型多组分反应或机械化学合成组装完全取代的三唑色烯。

  摘要：

  一种新的无金属一锅三组分程序已被开发出来，该程序从市售材料开始，用于完全取代的三唑色烯。水杨醛和硝基烯烃在无溶剂条件下反应，然后以一锅两步顺序将中间体 3-硝基-2H-色烯与有机叠氮化物进行 1,3-偶极环加成。三唑色烯的形成具有完全的区域选择性，并且通过扩展已开发的程序和通过后功能化合成了新的生物学相关结构。对几种水杨醛进行了机械化学合成，并明显提高了相应三唑色烯的产率，因此表明它是固体水杨醛的可行替代品。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.246
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 sodium azide 、 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-phenyl-3,4-dihydrochromeno[3,4-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  校正p Nitroolefins的甲苯磺酸介导的1,3-偶极环加成与NaN的3 4-芳基-的合成NH -1,2,3-三唑

  摘要：

  重新检查NMR数据后，我们得出结论，原始手稿中报道的化合物4a是1-苄基-5-苯基-1,2,3-三唑，而不是1-苄基-4-苯基-1,2,3 -三唑。有关更正的完整列表和修订的支持信息，请参见下文。对于这些错误，我们深表歉意。在第5730页中，方案2中的结构进行了如下修正：在第5730页的右栏第3段中应注明：“应注意，在这种由P -TsOH介导的环加成反应中也可以耐受有机叠氮化物。不出所料，1-苄基-5-苯基-1,2,3-三唑4a当使用叠氮化苄作为底物时，产率为60％（方案2）。” 我们感谢Wim Dehaen教授提请我们注意这一点。包含化合物4a的修订结构和X射线数据（CIF）的更正文件。该材料可通过互联网（http://pubs.acs.org）免费获得。本文尚未被其他出版物引用。包含化合物4a的修订结构和X射线数据（CIF）的更正文件。该材料可通过互联网（http://pubs.acs

  DOI：

  10.1021/ol503621y

文献信息

• A green metal-free “one-pot” microwave assisted synthesis of 1,4-dihydrochromene triazoles
  作者：Tânia M. F. Alves、Guilherme A. M. Jardim、Marco A. B. Ferreira

  DOI：10.1039/d1ra01169c

  日期：——

  The synthesis of several 4-aryl-1,4-dihydrochromene-triazoles was achieved via a metal-free “one-pot” procedure using PEG400 as the sole solvent in an eco-friendly process. Using microwave irradiation, the triazole derivatives were obtained in good yields and short reaction times starting from readily accessible building blocks.

  几种 4-aryl-1,4-dihydrochromene-triazoles 的合成是通过使用 PEG400 作为环保工艺中的唯一溶剂的无金属“一锅法”过程实现的。使用微波辐照，从易于获得的结构单元开始，以良好的收率和较短的反应时间获得了三唑衍生物。
• Effect of Sulfamic Acid on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction: Mechanistic Studies and Synthesis of 4-Aryl-NH-1,2,3-triazoles from Nitroolefins
  作者：Pankaj Sharma、Niggula Kumar、Kishna Senwar、Oscar Forero-Doria、Fabiane Nachtigall、Leonardo Santos、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.21577/0103-5053.20160203

  日期：——

  A facile and new metal-free 1,3-dipolar cycloaddition reaction for the synthesis of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles from nitroolefins and NaN3 employing NH2SO3H has been developed. Sulfamic acid proved to be an efficient additive in this transformation by inhibiting the formation of triaryl benzene. Mechanistic aspects and key intermediates associated with this transformation have also been characterized

  已经开发了一种简便且无金属的1,3-偶极环加成反应，该反应可使用NH2SO3H由硝基烯烃和NaN3合成4-芳基-NH-1,2,3-三唑。通过抑制三芳基苯的形成，氨基磺酸被证明是该转化过程中的有效添加剂。通过使用电喷雾电离串联质谱法（ESI-MS / MS）在线监测反应，也可以表征与该转化有关的机理方面和关键中间体。该协议强调了广泛的底物范围，可用于多种功能，简单的反应条件，例如对露天的稳定性，更少的反应时间，易于后处理，生态友好且产率高至优异。
• Catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition of 3-nitrochromen with sodium azide: a facile method for the synthesis of 4-aryl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d][1,2,3]triazole derivatives
  作者：Pateliya Mujjamil Habib、B. Rama Raju、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.002

  日期：2009.7

  1,3-Dipolar cycloaddition of 3-nitrochromen with sodium azide under catalyst-free conditions afforded 4-aryl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d][1,2,3]triazole derivatives at 80 degrees C in DMSO is described. The generality of this reaction was demonstrated by synthesizing an array of 4-aryl-1,4-dihydrochromeno[4,3d][1,2,3]triazole derivatives. Clean reaction conditions, easy isolation, and good yields of the triazoles are the salient features of the methodology. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.