(2S,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-fluoro-4-hydroxy-pentanoic acid methyl ester | 1028289-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-fluoro-4-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-fluoro-4-hydroxypentanoate
• CAS: 1028289-72-6
• 化学式: C₂₂H₂₉FO₄Si
• 分子量: 404.554
• InChiKey: ROGLIOTUXZJCNA-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-fluoro-4-hydroxy-pentanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 碘 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-fluorothiolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  D-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-fluoro-4'-thionucleosides的立体选择性合成和抗病毒活性。

  摘要：

  由于2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-氟核苷对HIV-1和HBV表现出令人感兴趣的抗病毒作用，因此，合成等位取代的4'-硫代核苷令人感兴趣。 4'-氧被硫原子取代。为了研究结构活性关系，从关键中间体（2R，4S）-1-O-乙酰-5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2,3-二脱氧-2-氟-合成了各种嘧啶和嘌呤核苷。由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛1以13个步骤制备2-苯基硒基-4-硫代-β-D-呋喃呋喃糖苷8。在人外周血单核（PBM）细胞中评估了合成化合物对HIV-1的抗病毒活性，其中包括胞苷17、5-氟胞苷18，腺苷24，和2-氟腺苷32显示中等至有效的抗HIV活性（分别为EC（50）1.3、11.6、8.1和1.2 microM）。值得注意的是，2-氟腺苷类似物32显示出抗病毒效力以及高细胞毒性（对于PBM，CEM和Vero，IC（50）分别为1.5、1.1和7

  DOI：

  10.1021/jm020246+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-fluoro-5H-furan-2-one 在 5 percent Pd/C sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-fluoro-4-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-fluoro-4'-thionucleosides的立体选择性合成和抗病毒活性。

  摘要：

  由于2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-氟核苷对HIV-1和HBV表现出令人感兴趣的抗病毒作用，因此，合成等位取代的4'-硫代核苷令人感兴趣。 4'-氧被硫原子取代。为了研究结构活性关系，从关键中间体（2R，4S）-1-O-乙酰-5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2,3-二脱氧-2-氟-合成了各种嘧啶和嘌呤核苷。由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛1以13个步骤制备2-苯基硒基-4-硫代-β-D-呋喃呋喃糖苷8。在人外周血单核（PBM）细胞中评估了合成化合物对HIV-1的抗病毒活性，其中包括胞苷17、5-氟胞苷18，腺苷24，和2-氟腺苷32显示中等至有效的抗HIV活性（分别为EC（50）1.3、11.6、8.1和1.2 microM）。值得注意的是，2-氟腺苷类似物32显示出抗病毒效力以及高细胞毒性（对于PBM，CEM和Vero，IC（50）分别为1.5、1.1和7

  DOI：

  10.1021/jm020246+

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Antiviral Activity of <scp>d</scp>-2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy-2‘-fluoro-4‘-thionucleosides
  作者：Youhoon Chong、Hyunah Choo、Yongseok Choi、Judy Mathew、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm020246+

  日期：2002.10.1

  As 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-fluoronucleosides have exhibited interesting antiviral effects against HIV-1 as well as HBV, it is of interest to synthesize the isosterically substituted 4'-thionucleosides in which 4'-oxygen is replaced by a sulfur atom. To study structure-activity relationships, various pyrimidine and purine nucleosides were synthesized from the key intermediate (2R,4S)-1-O-a

  由于2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-氟核苷对HIV-1和HBV表现出令人感兴趣的抗病毒作用，因此，合成等位取代的4'-硫代核苷令人感兴趣。 4'-氧被硫原子取代。为了研究结构活性关系，从关键中间体（2R，4S）-1-O-乙酰-5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2,3-二脱氧-2-氟-合成了各种嘧啶和嘌呤核苷。由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛1以13个步骤制备2-苯基硒基-4-硫代-β-D-呋喃呋喃糖苷8。在人外周血单核（PBM）细胞中评估了合成化合物对HIV-1的抗病毒活性，其中包括胞苷17、5-氟胞苷18，腺苷24，和2-氟腺苷32显示中等至有效的抗HIV活性（分别为EC（50）1.3、11.6、8.1和1.2 microM）。值得注意的是，2-氟腺苷类似物32显示出抗病毒效力以及高细胞毒性（对于PBM，CEM和Vero，IC（50）分别为1.5、1.1和7