(4aS,4bR,10bS,12aS)-8-Benzyloxy-3-iodomethyl-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-1H-2-oxa-chrysene | 313468-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (4aS,4bR,10bS,12aS)-8-Benzyloxy-3-iodomethyl-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-1H-2-oxa-chrysene
• CAS: 313468-79-0
• 化学式: C₂₆H₃₁IO₂
• 分子量: 502.435
• InChiKey: OROIWHWELUUPMW-MSDQECDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,4bR,10bS,12aS)-8-Benzyloxy-3-iodomethyl-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-1H-2-oxa-chrysene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl (2S,4R,4'aS,4'bR,10'bS,12'aS)-4-benzoyloxy-12'a-methyl-8'-phenylmethoxyspiro[3,4-dihydropyran-2,3'-4,4a,4b,5,6,10b,11,12-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]isochromene]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  药物发现的一种新方法：雌酮-他拉霉素天然产物杂合体的合成。

  摘要：

  甾烯醇外环烯醇醚14和15与O-苯甲酰基二甲酰乙酸乙酯（16）通过还原，碘醚化和消除反应而从癸二酮8和9获得的杂-Diels-Alder反应导致螺缩醛17和18为以下混合物四个非对映异构体。用DIBAH还原主要的非对映异构体17a和18a并随后氢化产生了新颖的天然产物杂化物21、23、24和25，它们具有类固醇雌酮（7）和霉菌毒素他拉霉素6的结构特征。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3755::aid-chem3755>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-13α-hydroxymethyl-14β-(prop-2-en-yl)-des-D-estra-1,3,5(10)-triene 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(4aS,4bR,10bS,12aS)-8-Benzyloxy-3-iodomethyl-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-1H-2-oxa-chrysene
  参考文献：
  名称：

  药物发现的一种新方法：雌酮-他拉霉素天然产物杂合体的合成。

  摘要：

  甾烯醇外环烯醇醚14和15与O-苯甲酰基二甲酰乙酸乙酯（16）通过还原，碘醚化和消除反应而从癸二酮8和9获得的杂-Diels-Alder反应导致螺缩醛17和18为以下混合物四个非对映异构体。用DIBAH还原主要的非对映异构体17a和18a并随后氢化产生了新颖的天然产物杂化物21、23、24和25，它们具有类固醇雌酮（7）和霉菌毒素他拉霉素6的结构特征。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3755::aid-chem3755>3.0.co;2-l

文献信息

• A Novel Approach in Drug Discovery: Synthesis of Estrone-Talaromycin Natural Product Hybrids
  作者：Lutz F. Tietze、Gyula Schneider、János Wölfling、Anja Fecher、Thomas Nöbel、Sönke Petersen、Ingrid Schuberth、Christian Wulff

  DOI：10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3755::aid-chem3755>3.0.co;2-l

  日期：2000.10.16

  reaction of the steroidal exocyclic enol ethers 14 and 15, obtained from the secoestrones 8 and 9 by reduction, iodoetherification, and elimination, with ethyl O-benzoyldiformylacetate (16) leads to the spiroacetals 17 and 18 as a mixture of four diastereomers. Reduction of the major diastereomers 17a and 18a with DIBAH and subsequent hydrogenation yields the novel natural product hybrids 21, 23, 24, and

  甾烯醇外环烯醇醚14和15与O-苯甲酰基二甲酰乙酸乙酯（16）通过还原，碘醚化和消除反应而从癸二酮8和9获得的杂-Diels-Alder反应导致螺缩醛17和18为以下混合物四个非对映异构体。用DIBAH还原主要的非对映异构体17a和18a并随后氢化产生了新颖的天然产物杂化物21、23、24和25，它们具有类固醇雌酮（7）和霉菌毒素他拉霉素6的结构特征。