3-cyclopentyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide | 1449299-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopentyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
• CAS: 1449299-45-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: BWJUWKZWUXMNAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的未活化γC（sp3）分子内胺化反应，使用易于除去的辅助基团合成吡咯烷酮吗？H债券

  摘要：

  容易上手，容易下手：发现可促进仲酰胺的钯催化的γC（sp 3）H和C（sp 2）H键的钯催化胺化反应，包括5-甲氧基-8-氨基喹啉，可将其除去在温和条件下（请参阅方案； CAN =硝酸硝酸铈）。结合使用β- CH甲基化或γ- CH芳基化步骤，可以使γ-C（sp 3）H胺化反应从易得的前体中获得复杂的吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201305615
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 磷酸二苄酯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-cyclopentyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化烷基化未活化的亚甲基 C(sp3)-H 键与伯烷基卤的立体选择性合成 β-烷基化 α-氨基酸

  摘要：

  我们报告了一系列基于 Pd 催化的脂肪族喹啉甲酰胺的亚甲基 C(sp(3))-H 键与 α-卤代乙酸酯和甲基碘的烷基化反应，以及在各种 β-烷基化 α- 的立体选择性合成中的应用。氨基酸。这些反应代表了第一个普遍适用的方法，用于催化烷基化不受约束和未活化的亚甲基 CH 键，具有高度的合成相关性。当与简单的富含同位素的试剂一起使用时，它们还提供了一种方便而强大的方法，可以将同位素位点选择性地结合到氨基酸化合物的碳支架中。

  DOI：

  10.1021/ja406484v

文献信息

• Stereoselective synthesis of Arabidopsis CLAVATA3 (CLV3) glycopeptide, unique protein post-translational modifications of secreted peptide hormone in plant
  作者：Sophon Kaeothip、Akihiro Ishiwata、Yukishige Ito

  DOI：10.1039/c3ob41212a

  日期：——

  The unique hydroxylproline (Hyp)-linked O-glycan modification is a common process in hydroxyproline-rich glycoproteins (HRGPs). The modification occurs through post-translational hydroxylation at 4-position of proline residues some of which are followed by O-glycosylation at the resulting Hyp which is also found in some secreted peptide hormones such as CLAVATA3 (CLV3) of Arabidopsis thaliana plants. An active mature CLV3 is a tridecapeptide linked to β-L-Araf-(1→2)-β-L-Araf-(1→2)-β-L-Araf at a Hyp residue in the center of the peptide sequence such as Arg-Thr-Val-Hyp-Ser-Gly-Hyp(L-Arafn)-Asp-Pro-Leu-His-His-His (n = 3). We report here the synthesis of the secreted and modified CLV3 glycopeptide with all glycoforms (Araf0–3CLV3) of A. thaliana plants. A highly stereoselective β-arabinofuranosylation of Hyp derivatives as the key step of the synthesis of CLV3 glycopeptide was achieved by NAP ether-mediated IAD, which was effectively applied to the synthesis of oligoarabinosylated hydroxylproline [Hyp(L-Araf1–3)] derivatives. Fmoc-solid phase peptide synthesis was carried out using COMU as the coupling reagent for the introduction of [Hyp(L-Araf0–3)] derivatives as well as further elongation to the CLV3 glycopeptides.

  独特的羟脯氨酸(Hyp)连接的O-糖基化修饰是羟脯氨酸富集糖蛋白(HRGPs)中的常见过程。这种修饰通过在脯氨酸残基的4位进行翻译后羟基化发生，其中一些随后在生成的Hyp上发生O-糖基化，这在一些分泌的肽类激素中也存在，例如拟南芥植物中的CLAVATA3 (CLV3)。成熟的活性CLV3是一个十三肽，与β-L-Araf-(1→2)-β-L-Araf-(1→2)-β-L-Araf在肽序列中心的Hyp残基连接，例如Arg-Thr-Val-Hyp-Ser-Gly-Hyp(L-Arafn)-Asp-Pro-Leu-His-His-His (n = 3)。我们在这里报告了合成所有糖型(Araf0–3CLV3)的拟南芥植物分泌和修饰的CLV3糖肽。通过NAP醚介导的IAD实现了对Hyp衍生物的高度立体选择性β-阿拉伯呋喃糖基化，这是合成CLV3糖肽的关键步骤，并有效地应用于合成寡阿拉伯糖基化羟脯氨酸[Hyp(L-Araf1–3)]衍生物。使用COMU作为偶联试剂，通过Fmoc固相肽合成引入了[Hyp(L-Araf0–3)]衍生物，并进一步延伸至CLV3糖肽。