1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol | 931430-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol
• 英文别名: 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol
• CAS: 931430-93-2
• 化学式: C₁₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 290.475
• InChiKey: COCBZOFIKVRGPW-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2R,3S)-2,3,4-三羟基-3-甲基丁基磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  方便合成2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸及其前体的异构体

  摘要：

  一种新的合成方法，用于合成2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸酯（MEP），它是类异戊二烯的甲羟戊酸非依赖型生物合成途径的关键中间体，及其前体2 - C-甲基-d-赤藓糖醇的氘代类似物描述了乙炔化物。该方法使用2 - C-甲基-d-赤藓糖丙酮化物为起始原料，并通过单保护策略以短方式且高收率递送目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.078
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-2-C-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-D-erythrofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  方便合成2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸及其前体的异构体

  摘要：

  一种新的合成方法，用于合成2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸酯（MEP），它是类异戊二烯的甲羟戊酸非依赖型生物合成途径的关键中间体，及其前体2 - C-甲基-d-赤藓糖醇的氘代类似物描述了乙炔化物。该方法使用2 - C-甲基-d-赤藓糖丙酮化物为起始原料，并通过单保护策略以短方式且高收率递送目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.078

文献信息

• Total Synthesis of Enantiopure Potassium Aeshynomate
  作者：Stergios R. Rizos、John G. Stefanakis、Stefanos S. Kotoulas、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/jo5011735

  日期：2014.7.18

  Potassium aeshynomate (1) is the leaf-opening factor of the nyctinastic plant Aeshynomene indica L. In this article a convenient and efficient strategy for the total synthesis of enantiomerically pure 1 is described, starting from the L-arabinose derived chiron ent-6. The realized synthetic scheme involves a postcoupling oxidation approach and securely determines the absolute configuration of the targeted natural product, which remained unknown until now.