12-oxoisoxazolo[4,5-b]olean-9(11)-en-28,13β-olide | 1309943-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 12-oxoisoxazolo[4,5-b]olean-9(11)-en-28,13β-olide
• 英文别名: (1S,5S,13R,16R,17S,20S,25R)-5,12,12,16,17,23,23-heptamethyl-10,26-dioxa-9-azaheptacyclo[18.5.2.01,17.04,16.05,13.07,11.020,25]heptacosa-3,7(11),8-triene-2,27-dione
• CAS: 1309943-43-8
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₄
• 分子量: 491.671
• InChiKey: SSILNLDCJMMBBG-SYHFSHKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 12-oxo-isoxazolo[4,5-b]olean-9(11)-en-28-oate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 12-oxoisoxazolo[4,5-b]olean-9(11)-en-28,13β-olide
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进了天然刚性多环酸或柔性烷基酸的脱氢，通过自由基离子机理生成内酯。

  摘要：

  描述了一种新颖且容易的DDQ介导的从天然刚性多环酸或柔性烷基酸脱氢生成内酯的方法。内酯的形成是通过自由基离子机理进行的，该机理已通过DPPH介导的化学鉴定，ESR光谱和烯醇中间体捕集得以确立。

  DOI：

  10.1039/c1cc11633a

文献信息

• C13-HYDROXY DERIVATIVES OF OLEANOLIC ACID AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140088188A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Disclosed herein are novel C13-hydroxy derivatives of oleanolic acid, including those of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds. Methods and intermediates useful for making the compounds, and methods of using the compounds, for example, as antioxidant inflammation modulators, and compositions thereof are also provided.
• US9278912B2
  申请人：——

  公开号：US9278912B2

  公开（公告）日：2016-03-08
• DDQ-promoted dehydrogenation from natural rigid polycyclic acids or flexible alkyl acids to generate lactones by a radical ion mechanism
  作者：Ye Ding、Zhangjian Huang、Jian Yin、Yisheng Lai、Shibo Zhang、Zhiguo Zhang、Lei Fang、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1039/c1cc11633a

  日期：——

  A novel and facile DDQ-mediated dehydrogenation from natural rigid polycyclic acids or flexible alkyl acids to generate lactones is described. The formation of lactones proceeds by a radical ion mechanism, which has been established by DPPH -mediated chemical identification, ESR spectroscopy and an enol intermediate trapping.

  描述了一种新颖且容易的DDQ介导的从天然刚性多环酸或柔性烷基酸脱氢生成内酯的方法。内酯的形成是通过自由基离子机理进行的，该机理已通过DPPH介导的化学鉴定，ESR光谱和烯醇中间体捕集得以确立。