(-)-spirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-methanol | 77286-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-spirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-methanol
• 英文别名: rel-(1R,4S,7S)-Spiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2a(2)-[1,3]dioxolane]-7-methanol；[(1'S,4'R,7'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,5'-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene]-7'-yl]methanol
• CAS: 77286-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: WJDIMRVGZUZEAC-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-spirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-methanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7(R*)-<3(S*)-hydroxy-2-fluoro-1(E)-octenyl>bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  C（14）-氟化前列腺素：（+）-14-氟-，（+）-15-epi-14-氟-，（+）-13（E）-14-的甲酯的合成和生物学评估fluror-和（+）-13（E）-15-epi-14-氟前列腺素F2α。

  摘要：

  （+）-14-fluoroPGF2α，（+）-15-epi-14-氟PGF2α，（+）-13（E）-14-氟PGF2α和（+）的甲酯的合成和生物学评估描述了-13（E）-15-epi-14-fluoroPGF2α。评估了每种氟前列腺素在仓鼠中的妊娠中断以及对沙鼠结肠和仓鼠子宫条的平滑肌刺激作用。

  DOI：

  10.1021/jm00184a004
• 作为产物：
  描述：

  (-)-5-bromospiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-methanol 在 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以87%的产率得到(-)-spirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-methanol
  参考文献：
  名称：

  C（14）-氟化前列腺素：（+）-14-氟-，（+）-15-epi-14-氟-，（+）-13（E）-14-的甲酯的合成和生物学评估fluror-和（+）-13（E）-15-epi-14-氟前列腺素F2α。

  摘要：

  （+）-14-fluoroPGF2α，（+）-15-epi-14-氟PGF2α，（+）-13（E）-14-氟PGF2α和（+）的甲酯的合成和生物学评估描述了-13（E）-15-epi-14-fluoroPGF2α。评估了每种氟前列腺素在仓鼠中的妊娠中断以及对沙鼠结肠和仓鼠子宫条的平滑肌刺激作用。

  DOI：

  10.1021/jm00184a004

文献信息

• Carbon-14 fluorinated prostaglandins: synthesis and biological evaluation of the methyl esters of (+)-14-fluoro-, (+)-15-epi-14-fluoro-, (+)-13(E)-14-fluoro-, and (+)-13(E)-15-epi-14-fluoroprostaglandin F2.alpha.
  作者：Paul A. Grieco、William J. Schillinger、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1021/jm00184a004

  日期：1980.10

  The synthesis and biological evaluation of the methyl esters of (+)-14-fluoroPGF2 alpha, (+)-15-epi-14-fluoroPGF2 alpha, (+)-13(E)-14-fluoroPGF2 alpha, and (+)-13(E)-15-epi-14-fluoroPGF2 alpha are described. Each fluoroprostaglandin has been evaluated for pregnancy interruption in the hamster and smooth-muscle stimulating effects on gerbil colon and hamster uterine strips.

  （+）-14-fluoroPGF2α，（+）-15-epi-14-氟PGF2α，（+）-13（E）-14-氟PGF2α和（+）的甲酯的合成和生物学评估描述了-13（E）-15-epi-14-fluoroPGF2α。评估了每种氟前列腺素在仓鼠中的妊娠中断以及对沙鼠结肠和仓鼠子宫条的平滑肌刺激作用。