双环[4.1.0]庚烷-7-基甲醇 | 6226-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双环[4.1.0]庚烷-7-基甲醇
• 英文名称: bicyclo<4.1.0>heptane-7-methanol
• 英文别名: exo-Bicyclo<4.1.0>heptane-7-methanol；trans-7-Hydroxymethyl-norcaran；7-Hydroxymethylnorcaran；7-Hyroxymethyl-norcaran；7-Hydroxymethylbicyclo <4.1.0> heptan；7-(Hydroxymethyl)bicyclo[4.1.0]heptane；bicyclo[4.1.0]hept-7-yl-Methanol；Bicyclo[4.1.0]heptan-7-ylmethanol；7-bicyclo[4.1.0]heptanylmethanol
• CAS: 6226-39-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: GZLMTRILKYKTOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[4.1.0]庚烷-7-基甲醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 7-Methyl-norcaran
  参考文献：
  名称：

  Stahl, Karl-Johannes; Hertzsch, Winfried; Musso, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 7, p. 1474 - 1484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 双环[4.1.0]庚烷-7-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  N'-芳基邻氨基苯甲酰肼的区域选择性布朗斯台德酸催化环丙烷醛的环化反应：四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉-5（1H）酮的多米诺结构。

  摘要：

  在对甲苯磺酸（PTSA）存在下，通过使环丙烷醛与N'-芳基邻氨基苯甲酰肼反应，可以实现对四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉-5（1H）酮衍生物的高度区域选择性合成。该转化涉及多米诺亚胺的形成和分子内环化以形成2-芳基环丙基-2,3-二氢喹啉-4（1H）-一个，然后环丙基环的亲核开环形成所需的四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉- 5（1H）1具有良好的收率，并且具有完全的区域选择性。该方案可耐受多种官能团，因此为吡咯并喹唑啉酮的合成提供了一种简单而高效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03170

文献信息

• Metal‐Free Ring Opening Cyclization of Cyclopropane Carbaldehydes and <i>N</i> ‐Benzyl Anilines: An Eco‐Friendly Access to Functionalized Benzo[ <i>b</i> ]azepine Derivatives
  作者：Raghunath Dey、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201801714

  日期：2019.6.18

  Herein, we report a p‐toluenesulfonic acid (PTSA) initiated mild and user‐friendly ring opening/domino ring opening cyclization reaction (depends on substituent present in N‐benzyl aniline) of cyclopropane carbaldehyde and N‐benzyl aniline towards the formation of substituted 4‐amino butanal/2,3‐dihydro‐1H‐benzo[b]azepine. The product dihydro‐1H‐benzo[b]azepine was also converted into the corresponding

  在此，我们报道了对丙烷磺酸和环丙烷苯甲醛与N-苄基苯胺的对甲苯磺酸（PTSA）引发的温和且用户友好的开环/多米诺环开环反应（取决于N-苄基苯胺中存在的取代基） 4-氨基丁醛/ 2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。产物二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂也被转化为相应的四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。
• Substituted acrylamido-penicillanic acid derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0421752A3

  公开（公告）日：1992-01-22

  Compounds of formula (I) and their derivatives: wherein X is hydrogen or a group NHR¹, wherein R¹ is hydrogen or an amino protecting group, and R is an optionally substituted spiro, fused or bridged bicyclic group optionally containing one or more heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur, are new and useful in the treatment of bacterial infections in humans and animals.

  式（I）及其衍生物的化合物：其中X为氢或基团NHR¹，其中R¹为氢或氨基保护基团，R为可选取代的螺环、融合或桥联的双环基团，可选含有一个或多个从氧、氮和硫中选择的杂原子，在人类和动物的细菌感染治疗中是新的且有用的。
• Cyclopropylmethyl compounds as probes of the mechanism of hydrogen transfer by NAD(H) and alcohol dehydrogenase
  作者：Iain MacInnes、Derek C. Nonhebel、Stefan T. Orszulik、Colin J. Suckling

  DOI：10.1039/c39820000121

  日期：——

  α-Hydroxyalkylcyclopropanes are oxidised by nicotinamide-dependent horse liver alcohol dehydrogenase without cleavage of the 3-membered ring, implying that radical intermediates are improbable in these reactions.

  α-羟烷基环丙烷被烟酰胺依赖性的马肝醇脱氢酶氧化，而没有裂解三元环，这意味着自由基中间体在这些反应中是不可能的。
• CYCLIC AMP-SPECIFIC PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US20040023945A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Novel pyrrolidine compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  本发明公开了一种新型吡咯烷化合物，它们是PDE4的有效选择性抑制剂，以及制备它们的方法。本发明还公开了在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病中使用该化合物的方法。
• Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040152754A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Novel pyrrolidine compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  本发明公开了一种新型吡咯烷化合物，它们是PDE4的有效和选择性抑制剂，并公开了制备这些化合物的方法。本发明还揭示了在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病以及中枢神经系统（CNS）疾病中使用这些化合物的方法。