双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸乙酯 | 52917-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-norcaranecarboxylate
• 英文别名: bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester；ethyl bicyclo<4.1.0>heptane-7-carboxylate；Norcaran-carbonsaeure-(7)-aethylester；Ethylnorcaran-7-carboxylat；ethyl bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
• CAS: 52917-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HEMMSWMOEFGELR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 双环[4.1.0]庚烷-7-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  化学触发生物共轭反应

  摘要：

  开发概念新颖且实用的生物共轭反应一直是化学生物学研究的强烈追求。在此，我们报告了一种前所未有的生物共轭反应，该反应取决于反式环庚烯（TCH）与四嗪的化学触发反电子需求狄尔斯-阿尔德（IEDDA）环加成反应。与利用内置应变烯烃作为反应物的传统应变促进生物共轭反应不同，当前的生物共轭反应具有“触发-释放-共轭”反应模型，其中高度应变的TCH物质从工作台稳定的双环N-中释放出来。外部刺激后产生亚硝基脲（BNU）衍生物。值得注意的是，BNU 衍生物的反应性-稳定性平衡可以通过操纵其 N-1 取代基来调节。作为概念验证案例，这种新的化学触发 IEDDA 反应已应用于体外蛋白质标记和预靶向细胞成像。这项工作开辟了利用 BNU 衍生物作为生物共轭化学中新型化学报告分子的新途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob01177d
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 在 dirhodium tetraacetate Amberlyst A 26 、 carbonate form 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Alternative Catalysts and Methods for the Synthesis of Cyclopropanes from Olefins and Diazo Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29593

文献信息

• Organic Reactions Catalyzed by Methylrhenium Trioxide:  Reactions of Ethyl Diazoacetate and Organic Azides
  作者：Zuolin Zhu、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ja954039t

  日期：1996.1.1

  para position of phenols favors the formation of α-phenoxy ethyl acetates. The use of EDA to form α-thio ethyl acetates and N-substituted glycine ethyl esters, on the other hand, is hardly affected by the size or structure of the parent thiol or amine, with all of these reactions proceeding in high yield. MTO-catalyzed cycloaddition reactions occur between EDA and aromatic imines, olefins, and carbonyl

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...
• Metal‐Free Ring Opening Cyclization of Cyclopropane Carbaldehydes and <i>N</i> ‐Benzyl Anilines: An Eco‐Friendly Access to Functionalized Benzo[ <i>b</i> ]azepine Derivatives
  作者：Raghunath Dey、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201801714

  日期：2019.6.18

  Herein, we report a p‐toluenesulfonic acid (PTSA) initiated mild and user‐friendly ring opening/domino ring opening cyclization reaction (depends on substituent present in N‐benzyl aniline) of cyclopropane carbaldehyde and N‐benzyl aniline towards the formation of substituted 4‐amino butanal/2,3‐dihydro‐1H‐benzo[b]azepine. The product dihydro‐1H‐benzo[b]azepine was also converted into the corresponding

  在此，我们报道了对丙烷磺酸和环丙烷苯甲醛与N-苄基苯胺的对甲苯磺酸（PTSA）引发的温和且用户友好的开环/多米诺环开环反应（取决于N-苄基苯胺中存在的取代基） 4-氨基丁醛/ 2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。产物二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂也被转化为相应的四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。
• Regioselective Brønsted Acid-Catalyzed Annulation of Cyclopropane Aldehydes with <i>N</i>′-Aryl Anthranil Hydrazides: Domino Construction of Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazolin-5(1<i>H</i>)ones
  作者：Priyanka Singh、Navpreet Kaur、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03170

  日期：2020.3.6

  synthesis of tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)one derivatives was achieved by reacting cyclopropane aldehydes with N'-aryl anthranil hydrazides in the presence of p-toluene sulfonic acid (PTSA). The transformation involves domino imine formation and intramolecular cyclization to form 2-arylcyclopropyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one, followed by nucleophilic ring opening of the cyclopropyl ring to form

  在对甲苯磺酸（PTSA）存在下，通过使环丙烷醛与N'-芳基邻氨基苯甲酰肼反应，可以实现对四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉-5（1H）酮衍生物的高度区域选择性合成。该转化涉及多米诺亚胺的形成和分子内环化以形成2-芳基环丙基-2,3-二氢喹啉-4（1H）-一个，然后环丙基环的亲核开环形成所需的四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉- 5（1H）1具有良好的收率，并且具有完全的区域选择性。该方案可耐受多种官能团，因此为吡咯并喹唑啉酮的合成提供了一种简单而高效的方法。
• Novel succinate derivative compounds useful as cysteine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010041700A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  Disclosed are novel succinate derivative compounds of the formula (I)/(Ia): 1 wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X and A are defined herein. The compounds are useful as inhibitors of cysteine proteases. Also disclosed are methods of using and methods of making such compounds.

  披露了新型琥珀酸衍生物化合物，其化学公式为(I)/(Ia)：1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和A的定义如下。这些化合物可用作胱氨酸蛋白酶的抑制剂。还披露了使用和制造这些化合物的方法。
• The first synthesis of nitro-substituted cyclopropanes and spiropentanes via oxidation of the corresponding amino derivatives
  作者：Yuliya A. Volkova、Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Eugene V. Revunov、Elena B. Averina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.165

  日期：2009.6

  A novel approach to nitro-substituted cyclopropanes and spiropentanes via oxidation of the corresponding amines with dimethyldioxirane is reported. The method is used successfully for the preparation of a series of nitrocyclopropanes as well as for the first synthesis of 1,4-dinitrospiro[2.2]pentane.

  据报道，通过相应的胺与二甲基二环氧乙烷的氧化反应，制得硝基取代的环丙烷和螺环戊烷的新方法。该方法已成功用于一系列硝基环丙烷的制备以及1,4-二硝基螺[2.2]戊烷的首次合成。