双环[4.1.0]庚烷-7-甲酰氯 | 84322-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 双环[4.1.0]庚烷-7-甲酰氯
• 英文名称: Bicyclo<4.1.0>heptane-7-carbonyl chloride
• 英文别名: bicyclo[4.1.0]heptyl-7-carboxylic acid chloride；exo-7-norcaranecarbonyl chloride；Bicyclo[4.1.0]heptane-7-carbonyl chloride
• CAS: 84322-60-1
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• 分子量: 158.628
• InChiKey: ZQGUQDFIKNOQDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[4.1.0]庚烷-7-甲酰氯 在 sodium azide 、 氨 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到1-(bicyclo[4.1.0]hept-7-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  化学触发生物共轭反应

  摘要：

  开发概念新颖且实用的生物共轭反应一直是化学生物学研究的强烈追求。在此，我们报告了一种前所未有的生物共轭反应，该反应取决于反式环庚烯（TCH）与四嗪的化学触发反电子需求狄尔斯-阿尔德（IEDDA）环加成反应。与利用内置应变烯烃作为反应物的传统应变促进生物共轭反应不同，当前的生物共轭反应具有“触发-释放-共轭”反应模型，其中高度应变的TCH物质从工作台稳定的双环N-中释放出来。外部刺激后产生亚硝基脲（BNU）衍生物。值得注意的是，BNU 衍生物的反应性-稳定性平衡可以通过操纵其 N-1 取代基来调节。作为概念验证案例，这种新的化学触发 IEDDA 反应已应用于体外蛋白质标记和预靶向细胞成像。这项工作开辟了利用 BNU 衍生物作为生物共轭化学中新型化学报告分子的新途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob01177d
• 作为产物：
  描述：

  双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 双环[4.1.0]庚烷-7-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  化学触发生物共轭反应

  摘要：

  开发概念新颖且实用的生物共轭反应一直是化学生物学研究的强烈追求。在此，我们报告了一种前所未有的生物共轭反应，该反应取决于反式环庚烯（TCH）与四嗪的化学触发反电子需求狄尔斯-阿尔德（IEDDA）环加成反应。与利用内置应变烯烃作为反应物的传统应变促进生物共轭反应不同，当前的生物共轭反应具有“触发-释放-共轭”反应模型，其中高度应变的TCH物质从工作台稳定的双环N-中释放出来。外部刺激后产生亚硝基脲（BNU）衍生物。值得注意的是，BNU 衍生物的反应性-稳定性平衡可以通过操纵其 N-1 取代基来调节。作为概念验证案例，这种新的化学触发 IEDDA 反应已应用于体外蛋白质标记和预靶向细胞成像。这项工作开辟了利用 BNU 衍生物作为生物共轭化学中新型化学报告分子的新途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob01177d

文献信息

• 用于生物正交反应的双环[4.1.0]庚烷亚硝基 脲衍生物及其制备方法与应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN111138337B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一种用于生物正交反应的双环[4.1.0]庚烷亚硝基脲衍生物及其制备方法与应用。结构式如式Ⅰ所示，R表示碳原子数为1～15的烷基、碳原子数为6～15的芳基或H；X表示O或N；n为1～10之间的自然数。本发明首次提供了pH引发的反式环庚烯与四嗪的IEDDA反应，并可作为生物正交反应。本发明通过引入双环亚硝基脲衍生物—双环[4.1.0]庚烷亚硝基脲衍生物作为储存和释放反式环庚烯的前体，即利用了反式环庚烯的高活性，又尽量避免了其不稳定性。本发明提供的pH引发的生物正交反应能够应用于体外蛋白标记、活细胞成像和组织的预标记成像，同时也能应用于活体动物肿瘤预标记成像。
• Synthesis of cyclopropyl-iron σ complexes by decarbonylation of acyl complexes
  作者：Frank J. Manganiello、Larry W. Christensen、W.M. Jones

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)96086-8

  日期：1982.9

  Contrary to earlier reports [1,2] cyclopropyliron σ complexes can be conveniently prepared in fair to excellent yields by photodecarbonylation of the corresponding acyl complexes.

  与较早的报道相反，[1,2]环丙基铁σ配合物可以通过相应的酰基配合物的光脱羰基化方便地以公平至极好的收率制备。
• Rearrangements of 1-cyclohexenylmethylenes and their relevance to the mechanism of the phenylcarbene rearrangement
  作者：Paula C. Miller、Peter P. Gaspar

  DOI：10.1021/jo00017a021

  日期：1991.8

  Gas-phase pyrolysis of 1-cyclohexenyldiazomethane (17) and (2-methyl-1-cyclohexenyl)diazomethane (36) leads to the generation of cyclohexenylmethylenes, 13 and 27, respectively, whose intramolecular rearrangement mechanisms can be inferred from the stable end products. These substituted vinylmethylenes undergo intramolecular pi-addition, but apparently do not participate in an all-carbon Wolff rearrangement. The relevance of these results to the mechanism of the phenylcarbene rearrangement is discussed, and it is suggested that a pi-route with a bicycloheptatriene-like transition state may operate. An attempt to generate 1,3-cyclohexadienylmethylene is described.
• MANGANIELLO, F. J.;CHRISTENSEN, L. W.;JONES, W. M., J. ORGANOMET. CHEM., 1982, 235, N 3, 327-334
  作者：MANGANIELLO, F. J.、CHRISTENSEN, L. W.、JONES, W. M.

  DOI：——

  日期：——
• US3932650A
  申请人：——

  公开号：US3932650A

  公开（公告）日：1976-01-13