(E)-(2'R,4S,6R)-N-{(4R,6R)-4-Isopropyl-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-5-ylidene}-N-[(2'R)-2'-(methoxymethyl)tetrahydro-1'H-1'-pyrrolyl]amine | 363602-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(2'R,4S,6R)-N-{(4R,6R)-4-Isopropyl-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-5-ylidene}-N-[(2'R)-2'-(methoxymethyl)tetrahydro-1'H-1'-pyrrolyl]amine
• 英文别名: (E,4S,6R)-N-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2,4,6-tetramethyl-4-propan-2-yl-1,3-dioxan-5-imine
• CAS: 363602-90-8
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₃
• 分子量: 312.453
• InChiKey: CYCDQERBYDGLHZ-XCKUNCRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2'R,4S,6R)-N-{(4R,6R)-4-Isopropyl-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-5-ylidene}-N-[(2'R)-2'-(methoxymethyl)tetrahydro-1'H-1'-pyrrolyl]amine 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(4S,6R)-4-Isopropyl-2,2,4,6-tetramethyl-[1,3]dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Protected 2-Keto-1,3-diol and 1,2,3-Triol Building Blocks Bearing a Quaternary Stereogenic Center

  摘要：

  描述了从2,2-二甲基-1,3-二氧戊酮(1)出发的保护型2-酮-1,3-二醇5和1,2,3-三醇6的不对称合成，这些化合物具有一个四元立体中心。通过使用SAMP/RAMP肼酮法对1进行顺序α-烷基化以及对酮5进行立体选择性还原，产生了立体中心。所得到的产品具有良好的产率，以及高的二醇和对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15236
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (E)-(2'R,4S,6R)-N-{(4R,6R)-4-Isopropyl-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxan-5-ylidene}-N-[(2'R)-2'-(methoxymethyl)tetrahydro-1'H-1'-pyrrolyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Protected 2-Keto-1,3-diol and 1,2,3-Triol Building Blocks Bearing a Quaternary Stereogenic Center

  摘要：

  描述了从2,2-二甲基-1,3-二氧戊酮(1)出发的保护型2-酮-1,3-二醇5和1,2,3-三醇6的不对称合成，这些化合物具有一个四元立体中心。通过使用SAMP/RAMP肼酮法对1进行顺序α-烷基化以及对酮5进行立体选择性还原，产生了立体中心。所得到的产品具有良好的产率，以及高的二醇和对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15236

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Protected 2-Keto-1,3-diol and 1,2,3-Triol Building Blocks Bearing a Quaternary Stereogenic Center
  作者：Dieter Enders、Anja Nühring、Jan Runsink、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-2001-15236

  日期：——

  The asymmetric synthesis of protected 2-keto-1,3-diols 5 and 1,2,3-triols 6 bearing a quaternary stereogenic center starting from 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one (1) is described. The stereogenic centers are generated by sequential α-alkylation of 1 using the SAMP/RAMP hydrazone method and stereoselective reduction of ketones 5 with l-selectride. The products are obtained in good yields and high diastereomeric and enantiomeric excesses.

  描述了从2,2-二甲基-1,3-二氧戊酮(1)出发的保护型2-酮-1,3-二醇5和1,2,3-三醇6的不对称合成，这些化合物具有一个四元立体中心。通过使用SAMP/RAMP肼酮法对1进行顺序α-烷基化以及对酮5进行立体选择性还原，产生了立体中心。所得到的产品具有良好的产率，以及高的二醇和对映体过量。