chloro-acetic acid 3,5-bis-benzyloxy-4-[4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 909712-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: chloro-acetic acid 3,5-bis-benzyloxy-4-[4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 909712-79-4
• 化学式: C₅₄H₆₃ClO₂₃S
• 分子量: 1147.6
• InChiKey: YKGJIWBVATZRKK-ORCSIROGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  275.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro-acetic acid 3,5-bis-benzyloxy-4-[4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 三乙烯二胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  收敛策略综合合成ER相关的高甘露糖型糖链

  摘要：

  描述了天冬酰胺连接的糖蛋白的高甘露糖型糖链的系统合成。为了构建目标糖链，我们采用了收敛途径，使用了三种低聚糖成分：普通六糖，支链三糖，四糖和五糖以及单糖，二糖和三糖基片段。使用p进行β-甘露糖苷键的构建-甲氧基苄基辅助的分子内糖苷配基递送。将六糖片段与支链甘露寡糖供体（例如M5，M4B，M4C和M3）偶联，分别得到十一碳糖（M9），十糖（M8B和M8C）和九糖（M7）。结合它们的单，二和三葡萄糖基片段分别得到十四碳糖（G3M9），十三碳糖（G2M9），十二碳糖（G1M9），十一碳糖（G1M8B和G1M8C）和十碳糖（G1M7）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.045
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 、 phenyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到chloro-acetic acid 3,5-bis-benzyloxy-4-[4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  收敛策略综合合成ER相关的高甘露糖型糖链

  摘要：

  描述了天冬酰胺连接的糖蛋白的高甘露糖型糖链的系统合成。为了构建目标糖链，我们采用了收敛途径，使用了三种低聚糖成分：普通六糖，支链三糖，四糖和五糖以及单糖，二糖和三糖基片段。使用p进行β-甘露糖苷键的构建-甲氧基苄基辅助的分子内糖苷配基递送。将六糖片段与支链甘露寡糖供体（例如M5，M4B，M4C和M3）偶联，分别得到十一碳糖（M9），十糖（M8B和M8C）和九糖（M7）。结合它们的单，二和三葡萄糖基片段分别得到十四碳糖（G3M9），十三碳糖（G2M9），十二碳糖（G1M9），十一碳糖（G1M8B和G1M8C）和十碳糖（G1M7）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.045