(3R,4R)-3-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one | 115887-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one
• CAS: 115887-56-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: GJNRPRGXKOZENU-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one 在 sodium periodate 、 四氧化钌 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到(+)-trans-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从氮丙啶到碳青霉烯的新的β-内酰胺环闭合：（+）-PS-5的对映选择性合成

  摘要：

  描述了碳青霉烯类抗生素（+）-PS-5的对映选择性合成。起点是手性的Sharpless环氧醇3，其立体定向转化为氮丙啶6。通过LiEt 2 Cu的6的区域选择性开环，然后进行RuO 4氧化，生成β-磺酰胺基羧酸8，在温和的条件下将其环化，以优异的产率得到N-甲苯磺酰基氮杂环丁酮9。在氮上脱保护，使侧链羟基解开并氧化，然后得到11，一种已知的（+）-PS-5高级中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85849-x
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3R,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)hexan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 苯酞 、 sodium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (3R,4R)-3-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从氮丙啶到碳青霉烯的新的β-内酰胺环闭合：（+）-PS-5的对映选择性合成

  摘要：

  描述了碳青霉烯类抗生素（+）-PS-5的对映选择性合成。起点是手性的Sharpless环氧醇3，其立体定向转化为氮丙啶6。通过LiEt 2 Cu的6的区域选择性开环，然后进行RuO 4氧化，生成β-磺酰胺基羧酸8，在温和的条件下将其环化，以优异的产率得到N-甲苯磺酰基氮杂环丁酮9。在氮上脱保护，使侧链羟基解开并氧化，然后得到11，一种已知的（+）-PS-5高级中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85849-x

文献信息

• Asymmetric radical cyclization leading to β-lactams: Stereoselective synthesis of chiral key intermediates for carbapenem antibiotics PS-5 and thienamycin
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Chisato Kameoka、Kazuya Kodama、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00902-7

  日期：1996.1

  A stereoselective synthesis of β-lactams by 4-exo-trig radical cyclizations of N-[2,2-bis(phenylthio)ethenyl]-α-bromo amides bearing a chiral inductor on the nitrogen atom has been examined. Bromide 8, upon treatment with Bu3SnH in the presence of AIBN in boiling benzene, gave a mixture of (4S)-2-azetidinone 12a and its (4R)-isomer 12b in a ratio of 71:29 and 69% combined yield. Similar treatment of

  已经研究了通过在氮原子上带有手性感应剂的N- [2,2-双（苯硫基）乙烯基]-α-溴酰胺的4- exo-trig自由基环化的立体选择性合成β-内酰胺的方法。溴化物8在AIBN存在下于沸腾的苯中用Bu 3 SnH处理时，得到比例为71:29和69％的（4 S）-2-氮杂环丁酮12a和（4 R）-异构体12b的混合物综合产量。用Bu 3 SnH对α-溴丁酰胺11进行类似处理，得到反式-（4 S）-2-氮杂环丁酮17a及其主要化合物（4 R）-异构体17b（70：30，77％的总收率）。在（+）-PS-5的合成中，化合物17a被转化为24，一种手性关键中间体（25）。在侧链上带有一个额外的立体生成中心[（S）-氧官能度]的溴化物28的环化以更高的（4S）-立体选择性进行，从而得到氮杂环丁酮29a作为主要产物及其（4R）-异构体29b以78:22的比例和40％的总收率。化合物29a通过氧官能度的转
• Efficient stereoselective route to β-lactams and their application to the stereoselective synthesis of a key intermediate for carbapenem antibiotic (+)-PS-5 1
  作者：Okiko Miyata、Yoko Fujiwara、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/a802419g

  日期：——

  A combination of a stereoselective addition of benzenethiol to α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives and a subsequent substitution reaction of the corresponding sulfonium group with O-alkylhydroxamate anion has provided a new practical and stereoselective method for the construction of 3,4-disubstituted cis- and trans-β-lactams. A successful application was demonstrated by the formal asymmetric

  苯硫醇立体选择性加成到α，β-不饱和羧酸衍生物中以及相应的sulf基随后与O-烷基异羟肟酸根阴离子的取代反应相结合，为3,4-二取代顺式的构建提供了一种新的实用的立体选择性方法。-和反式-β-内酰胺。（+）-PS-5的形式不对称合成证明了成功的应用。
• Highly enantioselective construction of the key azetidin-2-ones for the synthesis of carbapenem antibiotics via intramolecular C–H insertion reactions of α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamides catalysed by chiral dirhodium() carboxylates
  作者：Masahiro Anada、Nobuhide Watanabe

  DOI：10.1039/a803176b

  日期：——

  A highly enantioselective construction of 3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octanes (up to 96% ee) has been achieved by intramolecular C–H insertion of α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamides catalysed by dirhodium(II) complexes incorporating N-phthaloyl-(S)-amino acids as chiral bridging ligands, which provides a new, catalytic asymmetric route to key intermediates for carbapenem antibiotics.

  通过分子内 CâH 插入δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺，在δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺分子内催化下，实现了 3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]辛烷（ee值高达 96%）的分子内 CâH 插入反应，该反应由含有 N-邻苯二甲酰-(S)-氨基酸作为手性桥接配体的二铑(II)配合物催化，为碳青霉烯类抗生素的关键中间体提供了一条新的催化不对称途径。
• Catalytic Enantioselective Addition of Propionate Units to Imines: An Efficient Synthesis of anti--Methyl--Amino Acid Derivatives
  作者：Shū Kobayashi、Jun Kobayashi、Haruro Ishiani、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4185::aid-chem4185>3.0.co;2-6

  日期：2002.9.16

  catalytic enantioselective addition of propionate units to simple and inert imines using a chiral zirconium complex. High reactivity and selectivity with wide substrate scope were attained by using a new chiral ligand, (R)-6,6'-bis(pentafluoroethyl)-1,1'-bi-2-naphthol ((R)-6,6'-C(2)F(5)BINOL). The reactions using geometrically isomeric ketene silyl acetals gave excellent anti-selectivity with high enantiomeric

  光学活性的抗α-甲基-β-氨基酸衍生物是基于使用手性锆配合物将丙酸酯单元催化对映选择性加成至简单和惰性亚胺而制备的。通过使用新的手性配体（R）-6,6'-双（五氟乙基）-1,1'-bi-2-萘酚（（R）-6,6' -C（2）F（5）BINOL）。在两种情况下，使用几何异构体乙烯酮甲硅烷基缩醛进行的反应均具有出色的抗选择性和高对映体过量。通过制备各种抗α-甲基-β-氨基酸和反式3，4-二取代的β-内酰胺衍生物已经证明了该反应的合成效用。
• Chelation-controlled enantioselective synthesis of key intermediates for the preparation of carbapenem antibiotics PS-5 and 1.beta.-methyl-PS-5
  作者：Cesare Gennari、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/jo00252a025

  日期：1988.8