(3R,4R)-4-(2-benzyloxyethyl)-3-ethylazetidin-2-one | 492465-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-(2-benzyloxyethyl)-3-ethylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-ethyl-4-(2-phenylmethoxyethyl)azetidin-2-one
• CAS: 492465-90-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: RDKPSTZBSJCBOA-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(2-benzyloxyethyl)-3-ethylazetidin-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到(3R,4R)-3-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙酸酯单元向亚胺的催化对映选择性加成：抗α-甲基-β-氨基酸衍生物的有效合成。

  摘要：

  光学活性的抗α-甲基-β-氨基酸衍生物是基于使用手性锆配合物将丙酸酯单元催化对映选择性加成至简单和惰性亚胺而制备的。通过使用新的手性配体（R）-6,6'-双（五氟乙基）-1,1'-bi-2-萘酚（（R）-6,6' -C（2）F（5）BINOL）。在两种情况下，使用几何异构体乙烯酮甲硅烷基缩醛进行的反应均具有出色的抗选择性和高对映体过量。通过制备各种抗α-甲基-β-氨基酸和反式3，4-二取代的β-内酰胺衍生物已经证明了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4185::aid-chem4185>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  Pentanoic acid, 3-amino-2-ethyl-5-(phenylmethoxy)-, phenyl ester,(2R,3R)- 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(3R,4R)-4-(2-benzyloxyethyl)-3-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙酸酯单元向亚胺的催化对映选择性加成：抗α-甲基-β-氨基酸衍生物的有效合成。

  摘要：

  光学活性的抗α-甲基-β-氨基酸衍生物是基于使用手性锆配合物将丙酸酯单元催化对映选择性加成至简单和惰性亚胺而制备的。通过使用新的手性配体（R）-6,6'-双（五氟乙基）-1,1'-bi-2-萘酚（（R）-6,6' -C（2）F（5）BINOL）。在两种情况下，使用几何异构体乙烯酮甲硅烷基缩醛进行的反应均具有出色的抗选择性和高对映体过量。通过制备各种抗α-甲基-β-氨基酸和反式3，4-二取代的β-内酰胺衍生物已经证明了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4185::aid-chem4185>3.0.co;2-6

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Propionate Units to Imines: An Efficient Synthesis of anti--Methyl--Amino Acid Derivatives
  作者：Shū Kobayashi、Jun Kobayashi、Haruro Ishiani、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4185::aid-chem4185>3.0.co;2-6

  日期：2002.9.16

  catalytic enantioselective addition of propionate units to simple and inert imines using a chiral zirconium complex. High reactivity and selectivity with wide substrate scope were attained by using a new chiral ligand, (R)-6,6'-bis(pentafluoroethyl)-1,1'-bi-2-naphthol ((R)-6,6'-C(2)F(5)BINOL). The reactions using geometrically isomeric ketene silyl acetals gave excellent anti-selectivity with high enantiomeric

  光学活性的抗α-甲基-β-氨基酸衍生物是基于使用手性锆配合物将丙酸酯单元催化对映选择性加成至简单和惰性亚胺而制备的。通过使用新的手性配体（R）-6,6'-双（五氟乙基）-1,1'-bi-2-萘酚（（R）-6,6' -C（2）F（5）BINOL）。在两种情况下，使用几何异构体乙烯酮甲硅烷基缩醛进行的反应均具有出色的抗选择性和高对映体过量。通过制备各种抗α-甲基-β-氨基酸和反式3，4-二取代的β-内酰胺衍生物已经证明了该反应的合成效用。