1-<(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)amino>-2-chloroethane hydrochloride | 72410-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-<(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)amino>-2-chloroethane hydrochloride
• 英文别名: (2-chloro-ethyl)-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-amine; hydrochloride；(2-Chlor-aethyl)-(6-chlor-2-methoxy-acridin-9-yl)-amin; Hydrochlorid；6-chloro-N-(2-chloroethyl)-2-methoxyacridin-9-amine;hydrochloride
• CAS: 72410-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂O*ClH
• 分子量: 357.667
• InChiKey: NDRVLKQTRATIEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  34.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)amino>-2-chloroethane hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-(2-{1'-[2-(6-Chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-ethyl]-[4,4']bipiperidinyl-1-yl}-ethyl)-10-methoxy-7-methyl-7H-pyrido[4,3-c]carbazol-2-ium; chloride
  参考文献：
  名称：

  不对称双嵌入剂作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  Ditercalinium及其类似物是由通过对称连接链连接的两个相同的7H-吡啶并[4,3-c]咔唑环组成的二聚体分子。这些二聚体通过新的作用机理引发抗肿瘤特性。最近，发现它们的抗肿瘤特性与对polA大肠杆菌突变株的细胞毒性作用之间存在关联，这表明7H-吡啶并[4,3-c]咔唑二聚体可能会诱导可被大肠杆菌识别的DNA变形。 SOS修复系统。因此，在本研究中，通过在结构中引入不对称参数，研究了对称性在二萜类似物中的DNA结合，抗肿瘤特性和细菌毒性的作用。二聚体要么通过不对称刚性连接链合成，要么由两种化学上不同的生色团组成，即 cr啶和7H-吡啶并[4,3-c]咔唑。不对称的二聚体仍然能够以高亲和力双插入到DNA中，但是观察到它们的抗肿瘤能力急剧下降。另一方面，这些不对称二聚体对polA大肠杆菌突变体（如其对称类似物）具有细胞毒性。这些结果表明，对称性在7H-吡啶并[4,3-c]咔唑二聚体系列的抗肿瘤效力中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a023
• 作为产物：
  描述：

  1-<(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)amino>-2-hydroxyethane 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到1-<(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)amino>-2-chloroethane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  不对称双嵌入剂作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  Ditercalinium及其类似物是由通过对称连接链连接的两个相同的7H-吡啶并[4,3-c]咔唑环组成的二聚体分子。这些二聚体通过新的作用机理引发抗肿瘤特性。最近，发现它们的抗肿瘤特性与对polA大肠杆菌突变株的细胞毒性作用之间存在关联，这表明7H-吡啶并[4,3-c]咔唑二聚体可能会诱导可被大肠杆菌识别的DNA变形。 SOS修复系统。因此，在本研究中，通过在结构中引入不对称参数，研究了对称性在二萜类似物中的DNA结合，抗肿瘤特性和细菌毒性的作用。二聚体要么通过不对称刚性连接链合成，要么由两种化学上不同的生色团组成，即 cr啶和7H-吡啶并[4,3-c]咔唑。不对称的二聚体仍然能够以高亲和力双插入到DNA中，但是观察到它们的抗肿瘤能力急剧下降。另一方面，这些不对称二聚体对polA大肠杆菌突变体（如其对称类似物）具有细胞毒性。这些结果表明，对称性在7H-吡啶并[4,3-c]咔唑二聚体系列的抗肿瘤效力中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a023

文献信息

• Burckhalter et al., Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 2013
  作者：Burckhalter et al.

  DOI：——

  日期：——
• LEON, P.;GARBAY-JAUREGUIBERRY, C.;LAMBERT, B.;LE, PECQ J. B.;ROQUES, B. P+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 1021-1026
  作者：LEON, P.、GARBAY-JAUREGUIBERRY, C.、LAMBERT, B.、LE, PECQ J. B.、ROQUES, B. P+

  DOI：——

  日期：——