(R)-4-((S)-allyloxy((R)-oxiran-2-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1361019-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-((S)-allyloxy((R)-oxiran-2-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R)-2,2-dimethyl-4-[(S)-[(2R)-oxiran-2-yl]-prop-2-enoxymethyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1361019-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: AIJNAEHMXZGNOO-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((S)-allyloxy((R)-oxiran-2-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (-)-cleistenolide
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的立体选择性合成（-）-香豆甾醇

  摘要：

  α，β-不饱和δ-内酯，（-）-苦丁烯内酯的简单，直接的立体选择性合成已分别从廉价和可商购的起始原料开始，以10个步骤完成，总产率为19％。该线性合成利用Sharpless不对称二羟基化反应，硫叶立德介导的环氧化物开环，然后闭环易位（RCM）形成六元内酯环作为关键步骤序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.123
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-异亚丙基-2-戊醇 在 四氯化碳 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R)-4-((S)-allyloxy((R)-oxiran-2-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的立体选择性合成（-）-香豆甾醇

  摘要：

  α，β-不饱和δ-内酯，（-）-苦丁烯内酯的简单，直接的立体选择性合成已分别从廉价和可商购的起始原料开始，以10个步骤完成，总产率为19％。该线性合成利用Sharpless不对称二羟基化反应，硫叶立德介导的环氧化物开环，然后闭环易位（RCM）形成六元内酯环作为关键步骤序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.123

文献信息

• A simple and efficient stereoselective synthesis of (−)-cleistenolide
  作者：T. Vijaya Kumar、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.123

  日期：2012.4

  A simple and straightforward stereoselective synthesis of α,β-unsaturated δ-lactone, (−)-cleistenolide has been accomplished in 10 steps in an overall yield of 19%, starting from inexpensive and commercially available starting materials, respectively. This linear synthesis utilizes Sharpless asymmetric dihydroxylation, sulfur ylide mediated epoxide opening followed by ring-closing metathesis (RCM)

  α，β-不饱和δ-内酯，（-）-苦丁烯内酯的简单，直接的立体选择性合成已分别从廉价和可商购的起始原料开始，以10个步骤完成，总产率为19％。该线性合成利用Sharpless不对称二羟基化反应，硫叶立德介导的环氧化物开环，然后闭环易位（RCM）形成六元内酯环作为关键步骤序列。