phenyl (Z)-3-(N-((N-methylpiperazine)-4-carbonyl)phenylalanyl)amino-5-phenylpent-2-enyl sulfone | 1428441-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl (Z)-3-(N-((N-methylpiperazine)-4-carbonyl)phenylalanyl)amino-5-phenylpent-2-enyl sulfone
• CAS: 1428441-87-5
• 化学式: C₃₂H₃₈N₄O₄S
• 分子量: 574.744
• InChiKey: BXYURAZINDKFAA-DDBFQISPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  98.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methylpiperazine-1-carbonyl)-L-phenylalanine 在 N-甲基吗啉 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.35h， 生成 phenyl (Z)-3-(N-((N-methylpiperazine)-4-carbonyl)phenylalanyl)amino-5-phenylpent-2-enyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  优化肽基烯丙基砜作为家族CA半胱氨酸蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  这项研究调查了一系列新型的二肽基烯丙基砜作为家族CA半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成和抑制作用。抑制剂的结构由R（1）-Phe-R（2）-AS-Ph支架（AS =烯丙基砜）组成。R（1）与苄氧羰基，吗啉代羰基或N-甲基哌嗪子基羰基取代基不同。R（2）随Hfe残基的任一Phe而变化。合成涉及制备乙烯基砜类似物，然后使用正丁基锂和叔丁基氢过氧化物异构化为烯丙基砜。强度，温度和碱强度都是影响烯丙基砜部分的形成和立体化学的因素。用三种氏族CA半胱氨酸蛋白酶（cruzain，组织蛋白酶B和钙蛋白酶I）以及一种丝氨酸蛋白酶（胰蛋白酶）测定抑制剂。最有效的抑制剂

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.651466