(E)-1-Allyloxy-5-methyl-4-methylene-hex-2-ene | 704907-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-Allyloxy-5-methyl-4-methylene-hex-2-ene
• 英文别名: (E)-5-methyl-4-methylidene-1-prop-2-enoxyhex-2-ene
• CAS: 704907-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: GVCUEITWLHGDPA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (E)-1-Allyloxy-5-methyl-4-methylene-hex-2-ene 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(3aS,4S,6aS)-4-(2-Methyl-1-methylene-propyl)-tetrahydro-cyclopenta[c]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  铑 (I)-催化 1,3-二烯、烯烃和 CO 的 [2+2+1] 环加成反应

  摘要：

  描述了 Rh(I) 催化的二烯-烯和 CO 的 [2+2+1] 反应的初始实例。这种方法允许以良好到极好的产率轻松、有效和非对映选择性地构建各种烯基环戊酮。对照研究表明，该过程需要二烯部分，因为在相同条件下双烯不会产生 [2+2+1] 产物。

  DOI：

  10.1021/ja0489487
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基丁醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (E)-1-Allyloxy-5-methyl-4-methylene-hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 催化的 [4+2+2] 环加成反应用于合成环辛二烯的 1,3-二烯、烯烃和炔烃

  摘要：

  据报道，第一个涉及末端炔烃和二烯-烯的 [4+2+2] 环加成反应，包括一个完全分子内的例子，导致使用 [RhCl(CO)2]2 (5 mol%) 用 AgSbF6 处理形成环辛二烯（ 10 mol%) 作为预催化剂。该反应适用于各种末端炔烃以及各种取代的二烯-烯（产率高达 88%）。

  DOI：

  10.1021/ja060878b